溴乙烷的合成及应用？ ¹

溴乙烷，又称乙基溴（EtBr），是一种无色液体，具有类似乙醚的气味，蒸汽比空气重，可能沿地面流动并引发远处的火灾。

如何合成溴乙烷？

与其他溴代烷类似，溴乙烷可以通过在乙烯中加入溴化氢来制备。

H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br

在实验室中，溴乙烷很少通过合成制备，因为它的成本较低。合适的实验室合成方法包括使用三溴化磷或亚硫酰溴与乙醇反应。当使用溴化氢或氢溴酸处理乙醇时，会生成溴乙烷，同时生成乙醚作为副产物。

溴乙烷的化学性质

溴乙烷可以在热的氢氧化钠水溶液中发生水解反应：EtBr + NaOH → EtOH + NaBr

溴乙烷还可以在热的氢氧化钠醇溶液中发生消去反应：EtBr + NaOH → CH2=CH2 + NaBr + H2O

溴乙烷的应用领域

溴乙烷在农业上被用作熏蒸剂，通常与二氯乙烷混合成25%溴乙烷和75%二氯乙烷的混合液。此外，溴乙烷还可用作冷冻剂和溶剂等。

在有机合成中，溴乙烷可以作为乙基碳正离子（Et+）的合成试剂。例如，它可以将羧酸盐转化为乙酯，将碳负离子转化为乙基衍生物，将硫脲转化为乙基异硫脲盐，以及将胺转化为乙基胺。

尽管溴乙烷在室温下存在，但它很容易挥发。溴乙烷常用于制备强碱性的格林尼亚试剂，例如EtMgBr可以使炔烃失去质子：

EtBr + Mg → EtMgBr

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

然而，这种应用已经被有机锂试剂广泛取代。

溴乙烷的安全性

卤代烃通常是具有潜在危险的烷基化剂，溴化物的烷基化能力比氯化物更强，因此应尽量避免接触溴乙烷。美国加州将溴乙烷列为致癌物质和一种对生殖系统有毒的物质。