麝香酮是一种名贵中药和高级香料的重要成分。由于野生动物麝的稀缺,市场上供不应求。近年来,人们通过研究发展了多种合成方法,其中闭环法是目前的研究热点。
合成麝香酮的方法主要分为甲基化法、环酮扩环法和闭环法。目前使用的闭环法是通过乙酰乙酸乙酯与1,10-二溴癸烷反应制备2,15-十六烷二酮,然后经过缩合、氢化等一系列反应得到麝香酮。
为了改进合成工艺,研究人员尝试使用碱和相转移催化条件进行反应,以提高反应收率。然而,目前的合成方法仍存在反应周期长、操作复杂、后处理不便等问题,有待进一步改进。
具体的合成方法如下:
首先,在250mL的烧瓶中加入干燥四氢呋喃和乙酰乙酸乙酯等物质,然后加入一定量的碱水溶液。在适当的温度和时间条件下进行反应,最后通过过滤和结晶等步骤得到麝香酮。
另外,还可以通过在二氯甲烷中溶解2,15-十六烷二酮和三乙胺,然后加入TiCl4等物质进行反应,最后通过分离和柱层析等步骤得到麝香酮。
最后,可以在无水乙醇中加入脱氢磨香酮和Pb-C等物质,通过氢化反应得到麝香酮。
以上是合成麝香酮的几种方法,每种方法都有其特点和适用条件。通过不断改进合成工艺,可以提高反应收率和简化操作步骤。
合成麝香酮的结构特点如下:
IR = 2930,2837,1700,1460,1420,1110^11-1/11-^^:6 = 0.95 (d,3H,CH3),
1.32[m,23H, (CH2)n],2.15-2.55(m,4H,CH2C0CH2).MS:M+m/z = 238。