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丙酮酸甲酯有哪些应用领域? 1

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丙酮酸甲酯是一种黄色液体,常温常压下不溶于水,但可溶于氯仿、乙醇和乙醚等常见有机溶剂。作为有机酯类衍生物,丙酮酸甲酯的结构中既含有酮羰基又含有酯基单元,因此可以进行多样的化学转化反应,广泛应用于有机合成中间体的制备。尤其在药物分子和生物活性分子的结构修饰和合成中,丙酮酸甲酯发挥着重要的作用。此外,该物质还在基础化学研究中有一定的应用价值。

如何合成丙酮酸甲酯?

丙酮酸甲酯的合成路线

图1 丙酮酸甲酯的合成路线

丙酮酸甲酯的合成方法如下:将乳酸甲酯(5毫摩尔)、钒催化剂(0.25毫摩尔)、硝酸锌(0.25毫摩尔)和乙腈(5毫升)放入一个干燥的高压反应釜中(25毫升),严格密封后充入氧气(0.2MPa),在80度下搅拌4小时。反应结束后,冷却至室温并通过过滤除去不溶性固体。滤液经浓缩除去有机溶剂,残余物经硅胶柱层析纯化即可得到丙酮酸甲酯。需要注意的是,丙酮酸甲酯的沸点较低,因此在旋转蒸发过程中应注意低温蒸发。

丙酮酸甲酯有哪些应用?

丙酮酸甲酯广泛应用于有机合成与医药化学中间体的制备,特别适用于药物分子和农药化学品的生产与制备。在有机合成转化中,丙酮酸甲酯的酯基和酮羰基都具有较强的亲电性,可与有机金属试剂发生加成反应;在强还原剂的作用下,可转变为相应的二醇化合物。此外,在适当的反应条件下,丙酮酸甲酯的酮羰基和酯基可以进行选择性的化学转化反应,例如在硼氢化钠的作用下酯羰基可以保持不变,而酮羰基则被还原成醇。

如何储存丙酮酸甲酯?

由于丙酮酸甲酯的化学性质较为活泼,一般建议在低温环境中(2-8度冰箱)储存。

参考文献

[1] Fermin, Maria C.; Bruno, Joseph W. Tetrahedron Letters (1993), 34(47), 7545-8

[2] Chang, Hae Sung; et al Synthetic Communications (2002), 32(1), 31-35

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