(+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯是一种重要的化工原料和医药中间体,被广泛应用于临床医学、生物学研究、化妆品和摄影技术等领域。在动植物组织中,它通常以酰胺键的形式与蛋白质分子中的赖氨酸残基的ε-氨基共价结合。此外,它还可以作为有效的电辐射防护剂,被广泛应用于军事和和平事业。因此,(+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯的合成越来越受到重视。
将d-生物素和N-羟基琥珀酰亚胺溶解在热DMF中,加入N,N’-二环己基碳二亚胺并在室温下搅拌过夜,形成白色沉淀物。过滤反应混合物,蒸发滤液,并用乙醚处理滤液。最后,用乙醚洗涤白色沉淀物,得到(+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯。
将生物素加入DMF中,加热溶解后加入N-羟基琥珀酰亚胺和DCC,室温下搅拌过夜。过滤白色尿素,蒸发DMF并加入Et2O,搅拌反应混合物。最后,用异丙醇使固体再结晶,得到(+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯。
以上是两种合成(+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯的方法,根据实际需要选择适合的方法进行合成。
图2 (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯的合成路线
[1]程玉婷,彭阳峰,赵红亮. (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯的合成研究[J].化学世界,2009,50(10):607-610.DOI:10.19500/j.cnki.0367-6358.2009.10.009.
[2]Li, Xuelian; et al. Investigating Molecular Interactions in Biosensors Based on Fluorescence Resonance Energy Transfer. Journal of Physical Chemistry C (2010), 114(14), 6255-6264.