苯并噻二唑是一种含有苯环和噻唑环的杂环化合物,具有优异的电子亲和能力、共平面性和调节化合物能隙的能力。因此,它被广泛应用于构建有机共轭分子。此外,苯并噻二唑还具有独特的给体-受体结构,在光伏给体材料方面具有明显的优势。由于其良好的荧光性能和光电性能,苯并噻二唑已成为一种广泛应用的有机染料和光伏材料的中间体。它在发光二极管、太阳能电池、液晶和荧光探针等领域有着广泛的应用。 2,1,3-苯并噻二唑的CAS号为273-13-2,分子式为C6H4N2S,分子量为136.174。它呈白色至灰白色结晶粉末的外观,密度为1.368 g/cm3,沸点为206 °C,熔点为42-44 °C。 苯并噻二唑的制备方法 苯并噻二唑可以通过邻苯二胺与亚硫酰氯在吡啶或三乙胺的作用下,在苯中回流得到。具体的合成反应式请参见下图: 图1 2,1,3-苯并噻二唑的合成反应式 实验操作: 方法一: 取500 mL圆底烧瓶,称取邻苯二胺(10.0 g,82.0 mmol),无水二氯甲烷(250 mL)加入圆底烧瓶中,在冰水浴下搅拌30分钟,缓慢加入三乙胺(45.5 mL,327.9 mmol),再在0 ℃下缓慢滴加亚硫酰氯(11.9 mL,163.9 mmol)的无水二氯甲烷溶液(50 mL),将反应在50 ℃下加热搅拌5小时,待反应液冷却后,加入水(3×200 mL)分液3次,取有机层,用无水Na2SO4固体干燥,减压浓缩,柱色谱提纯(PE/EtOAc = 10:1),得到白色至灰白色结晶粉末2,1,3-苯并噻二唑。 方法二: 在500 mL的三颈瓶中加入新蒸馏的苯胺和250ml的甲苯,冰水冷却,搅拌下,慢慢滴加氯化亚砜和甲苯的混合物,加毕,回流1小时,反应液变为澄清的透明溶液。冷却至室温,加入邻苯二胺,搅拌下回流6小时,冷却至室温,依次用稀盐酸、碳酸氢钠饱和溶液和水洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸除溶剂,得浅黄色油状液体,冰冷数小时,析出白色针状晶体,趁冷滤去黄色残液(为亚硫酰苯胺),真空干燥即得纯品2,1,3-苯并噻二唑。 参考文献 [1]Belen'kaya, I. A.; Shulla, T. A. Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1989 , vol. 25, # 11 p. 1303 - 1307 ...