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2,3,4,5,6-五氟苯甲酸是一种常用的有机合成和医药化学中间体。它具有强酸性和含有五氟苯基单元,可用于引入五氟苯基单元到目标分子中,从而改变分子的性质,增强其药物活性或其他生物活性。 化学性质 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸是苯甲酸类衍生物,可通过氰基水解或苄醇类化合物氧化得到。它具有比普通苯甲酸更强的酸性,这是由于五个强吸电子的氟原子的存在导致负电荷在苯环上更稳定,易于释放负离子(H+),从而增强了酸性。它还可以在脱水剂的作用下发生脱水缩合反应生成酸酐类衍生物,或在二氯亚砜的作用下发生酰氯化反应得到酰氯衍生物。 酯化反应 图1 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸的酯化反应 在一个干燥的100毫升反应烧瓶中,可以将苯甲酰甲基溴和2,3,4,5,6-五氟苯甲酸溶于无水乙腈溶液中,并缓慢滴加N,N-二异丙基乙胺。在搅拌的条件下反应3小时,通过TLC点板监测反应进度。反应结束后,通过真空浓缩蒸发反应溶剂,再通过硅胶柱层析法对残留物进行分离纯化,即可得到目标产物分子。 应用价值 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸由于其酸性较强和含有五氟苯基单元,在药物研发和其他生物活性分子的设计中具有重要的应用价值。通过羧基的化学转化性质,可以引入五氟苯基单元到目标分子中,从而改变分子的性质,增强其药物活性或其他生物活性。 参考文献 [1] Doi, Ryohei; et al Chemistry Letters (2021), 50(6), 1181-1183. ...
2,3-戊二酮,又称为2,3-Pentanedione,是一种具有特殊香气的化合物。它是一种常见的食用香料,广泛应用于食品加工中。2,3-戊二酮存在于芬兰松的精油中,主要用于巧克力和奶油型香精的配制。它在多种食品生产加工过程中发挥着重要作用。 性质和应用 从化学角度来看,2,3-戊二酮属于邻二酮类化合物,具有较高的化学反应活性。它可以发生多种反应,如氧化反应、还原反应、加成反应和缩合反应等。因此,在有机合成中有广泛的应用。为了保持其化学稳定性,一般需要将2,3-戊二酮密封保存在低温环境中。 图1 2,3-戊二酮的缩合反应 在实验室中,可以通过加压氢化反应合成目标产物分子。具体操作是将2,3-戊二酮、苯胺和钯催化剂[(S)-BINAP]PdBr2溶于无水二氯甲烷中,然后进行加压氢化反应。最后,通过柱层析分离纯化即可得到目标产物分子。 食品加工中的应用 2,3-戊二酮具有独特的香气,是一种允许使用的食用香料。它主要用于食品的加工生产过程中,特别是巧克力和奶油型香精的配制。此外,它也是合成香料中常见的成分,可用于提供黄油、草莓、焦糖、水果、朗姆酒或奶酪的香味。2,3-戊二酮还可以在啤酒、葡萄酒和酸奶中自然存在,它还可以在咖啡豆烘焙过程中释放。 参考文献 [1] Cabrera, A.; et al Tetrahedron Letters (2011), 52(50), 6758-6762. ...
 
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