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手性分子的物理性质和化学性质都相似吗?

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1 旋光性和比旋光度1.1旋光性与旋光性物质 偏光:只在一个平面内振动的光。 旋光性:能使偏光振动平面发生旋转的性质。 旋光性物质:具有旋光性的物质1.2比旋光度 旋光度:使偏光旋转的角度和方向。(+)表示右旋,(-)表示左旋。α 旋光度的影响因素:温度、光源、溶剂、浓度、管子的长度。 比旋光度:一定温度、一定光源、一定溶剂,浓度为1g/ml,管子的长度为1dm时旋光度。α 意义:反映旋光性物质的本质,是旋光性物质的一个物理常数。2 手性与旋光性2.1 手性2.1.1 定义:物体与自身镜象不重叠的性质。 手性分子:具有手性的分子。 对映体:呈对映关系的异构体。 对映异构 属于构型异构2.1.2 手性的判断 (1)摆模型 (2)分析对称因素 对称面、对称中心 没有对称因素的,有手性。 有对称因素的,没有手性。 (3)手性c:连有四个基团都不同。 含有一个手性c 物质一定具有手性。 含有二个或二个以上手性c的化合物,不能判断,要结合对称因素。2.1.3 手性与旋光性 手性 旋光性 对映异构 旋光异构 一对对映体 左旋体 右旋体3 含有一个手性c的化合物的对映异构3.1 异构体数目 一对对映体 外消旋体:等量的左右旋体的混合物。3.2 对映体与外消旋体的性质3.2.1 对映体的性质 物理性质:除旋光方向外,都相同。 化学性质:与手性分子反应:性质不同 与非手性分子反应:性质不同。3.2.2 外消旋体的性质 物理性质:不同 化学性质:基本相同。3.3 构型的表示法楔形式:用三种线表示费歇尔投影式: 注意:(1)是立体式子,不能随意变换位置。 (2)在纸平面内旋转n×90(n为奇数) 异构体 在纸平面内旋转n×90(n为偶数) 本身 (3)任何二个基团互换奇数次 对映体 任何二个基团互换偶数次 本身 (4)固定一个基团,将其他基团顺时针或逆时针调换位置 本身二种式子的互换3.4 构型的标记3.4.1 d/l标记法以甘油醛为标准,-oh在右面 d -oh在左面 l其他化合物的构型与之关联 举例 注意:此法有局限性3.4.2 r/s标记法次序规则从楔形式,费歇尔投影式来命名。举例 注意:此法无局限性,还可命名二个或二个以上手性c化合物。4 含有多个手性c化合物的对映异构4.1含有两个不相同的手性碳原子 异构体数目:4个 结构式组成2对对映体非对映体:两个不是对映体的立体异构体。4.2含有两个相同的手性碳原子 异构体数目:3个 结构式 组成一对对映体 ,一个内消旋体 内消旋体与外消旋体的比较:相同:都没有旋光性不同:外 是混合物 内 是化合物含n个不相同手性碳原子的异构体数目:2n 个。组成2n /2对对映体
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