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Fmoc-(2-氯苄氧基羰基)赖氨酸是什么? 1

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引言:

Fmoc-(2-氯苄氧基羰基)赖氨酸是一种氨基酸衍生物,广泛应用于肽合成中。它结合了Fmoc基团和2-氯苄氧基羰基基团,用于在肽链合成过程中提供选择性的保护和控制。


简介:

Fmoc-(2-氯苄氧基羰基)赖氨酸(Fmoc-Lys(2-Cl-Z)-OH)是化学物质,分子式是C29H29ClN2O6,分子量是537.0034,密度为1.309g/cm3。Fmoc-(2-氯苄氧基羰基)赖氨酸,即Fmoc-Lys(2-Cl-Z)-OH,是一种经过化学修饰的赖氨酸衍生物,广泛应用于肽合成领域。在该化合物中,Fmoc基团(芴基甲氧羰基)2-Cl-Z基团分别对赖氨酸的α-氨基和ε-氨基进行选择性保护。这种双重保护策略使得Fmoc-Lys(2-Cl-Z)-OH能够在肽链延伸过程中与其他氨基酸衍生物进行高效偶联,从而构建具有特定氨基酸序列的肽链。肽合成技术在蛋白质工程、药物研发等领域发挥着重要作用。


1. 结构分析

Fmoc-(2-氯苄氧基羰基)赖氨酸的结构具有以下主要特征:

1)中心骨架

该化合物具有赖氨酸的基本结构单元,其化学式为 H2N-CH(CH2)4-CH(NH2)COOH。


2)Fmoc基团

Fmoc(C19H14O2)通过氨基甲酸酯键(–CO–NH–)与α-氨基(N-末端)相连。Fmoc基团在肽合成中起到临时保护作用,并能在温和的碱性环境下被选择性地去除。


3)电荷特性

赖氨酸骨架在生理 pH 下,由于其质子化的伯胺基团,表现为总净正电荷。


4)2-氯苄基(2-Cl-Z)基团

此基团(C7H6ClCH2)连接在赖氨酸侧链的ε-氨基(ε-NH2)上,能保护侧链的反应性,并允许在其他氨基酸的α-氨基和羧基之间形成肽键。


2. Fmoc-(2-氯苄氧基羰基)赖氨酸(Fmoc-Lys(2-Cl-Z)-OH)的应用前景

Fmoc-Lys(2-Cl-Z)-OH 作为一种重要的保护氨基酸,在多肽合成、超分子水凝胶构建、肽的放射性标记以及半合成胰岛素类似物等领域展现出广阔的应用前景。

2.1 多肽合成中的核心角色

1)选择性保护与脱保护

Fmoc基团保护N-末端氨基,而2-Cl-Z基团保护侧链ε-氨基,这种双重保护策略确保了肽链合成过程中氨基酸的顺序添加。


2)肽链结构影响

通过选择不同的保护基团和偶联方式,可以控制肽链的二级结构,为研究肽的构效关系提供有力工具。


2.2 超分子水凝胶的构建基石

1)生物相容性与生物降解性

基于Fmoc的超分子水凝胶具有优异的生物相容性和生物降解性,在组织工程、药物递送等领域具有广阔应用前景。


2)弱抗菌活性

基于芴基甲氧羰基(FMOC)的超分子水凝胶——功能化氨基酸是一类新型软材料,因其固有的生物相容性和生物降解性,在生物医学领域得到广泛应用。FMOC-Lys(FMOC)-OH 是一种带正电荷的氨基酸,被认为是一种弱抗菌剂。


2.3 肽的放射性标记中的关键中间体

通过Fmoc-lys(HYNIC-Boc)-OH 合成得到的99mTc标记肽,在肿瘤成像、靶向治疗等方面具有重要应用价值。


2.4 半合成胰岛素类似物的合成前体

Fmoc-Lys(Pac)-OH 用于制备新型胰岛素类似物,为糖尿病的治疗提供了新的思路和方法。


参考:
[1]Croitoriu A, Nita L E, Rusu A G, et al. Supramolecular Gels Based on Amino Acids[C]//2021 International Conference on e-Health and Bioengineering (EHB). IEEE, 2021: 1-4.

[2]Larsen B D, Christensen D H, Holm A, et al. The Merrifield peptide synthesis studied by near-infrared Fourier-transform Raman spectroscopy[J]. Journal of the American Chemical Society, 1993, 115(14): 6247-6253.

[3]Surfraz M B U, King R, Mather S J, et al. Trifluoroacetyl-HYNIC peptides: synthesis and 99mTc radiolabeling[J]. Journal of medicinal chemistry, 2007, 50(6): 1418-1422.

[4]Geng H, Ye L, Zhang A, et al. Ultrasound-induced gelation of fluorenyl-9-methoxycarbonyl-l-lysine (fluorenyl-9-methoxycarbonyl)-OH and its dipeptide derivatives showing very low minimum gelation concentrations[J]. Journal of colloid and interface science, 2017, 490: 665-676.

[5]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N'-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-L-lysine

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