如何制备和应用1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮? ¹

1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮是一种医药化工合成中间体，它的中文别名是1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮，CAS号146721-06-4，化学式C₁₂H₁₃BrO3，分子量285.13400。如果吸入该化合物，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼睛接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备方法

1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮的制备方法如下：向1-（苯并[d] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）戊酮的乙酸溶液中滴加溴的乙酸溶液。然后将反应混合物在室温下搅拌2小时。在高真空下除去乙酸。向混合物中加入水，用二氯甲烷萃取溶液。将合并的有机层用饱和NaHCO₃溶液、水和盐水洗涤。将二氯甲烷溶液用Na₂SO₄干燥，过滤并在真空下浓缩至干。得到的粗产物用硅胶色谱纯化，用乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到标题化合物1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮。

进一步向1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮的乙腈溶液中加入碳酸钾和（R）-（+）- 3-吡咯烷醇并将混合物在室温下在氮气下搅拌过夜。然后过滤混合物，将溶液蒸发至干。得到的粗产物用硅胶色谱纯化，用乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到标题化合物（RS）-1-（苯并[d] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）-2 -（（R）-3-羟基吡咯烷-1-基）戊酮。

主要参考资料

[1] Randox Laboratories Ltd.; Lowry, Philip; Benchikh, Elouard; McConnell, Ivan; Fitzgerald, Peter Patent: EP2626358 A1, 2013;