本研究旨在探讨合成与应用2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑的方法，希望通过这项研究为相关领域的合成化学和应用研究提供新的思路和实验支持。
背景：苯并咪唑类化合物具有多种用途，包括作为碱性天然产物和生物活性药物的分子骨架。这些化合物的C-2位取代基类型和空间构型的不同赋予它们不同的药用活性。例如，Pimobendan是一种用于治疗宠物心脏病肥大和心力衰竭的药物，而Vermox则是一种驱虫药。因此，苯并咪唑结构的合成一直是有机和药物化学家们非常关注的领域之一。
目前合成此类化合物的传统途径主要有以下几种:一种是在强酸作用下,如盐酸等,由1,2-苯二胺及其衍生物与羧酸类化合物反应制得;该法通常需要较高的反应温度或较长的反应时间, 效果不理想,其次对生产设备要求较高。另一种则是通过1,2-苯二胺衍生物与醛类化合物在氧化剂的作用下环合而得;该反应过程比较简便,但副产物较多, ,分离困难。近年来,在传统的合成路线基础上,相继出现了一系列以路易斯酸和过渡金属络合物等为催化剂的新合成路线,取得了较好的效果。此外采用其他原料合成苯并咪唑的方法也有报道,2013年,周向葛课题组以商业易得的N,N'-二甲基乙二胺为配体,Cu2O为催化剂,发现了以2-卤代芳胺与脒盐为原料合成苯并咪唑衍生物的方法, 大量苯并咪唑衍生物被高效合成出来.2013年,Xiang课题组发现N-芳基酰胺可以由卤代芳烃和腈发生取代反应制备。受此启发, 目前各种N-芳基酰胺苯并咪唑衍生物可以根据这种方法。
2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑是一种苯并咪唑类化合物，外观与性状为白色至黄色晶体，是一种重要的化学合成中间体。
应用：合成分子内电荷转移吩嗪衍生物。在钯催化剂条件下,2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑(PPBI-Br)和吩噁嗪(PXZ)反应可合成新型分子PPBIPXZ，具体步骤如下：
（1）合成2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑
将4-溴苯甲酰氯 (5mmol,1.121g)和邻氨基二苯胺 (5mmol,0.931g)放入双口瓶中,抽换氩气,注入20mL四氢呋喃和1mL三乙胺在室温下搅拌24h。反应完后,将反应混合物倒入50mL水中,用3×20mL的二氯甲烷萃取,合并有机相。在真空下除去溶剂。将得到的灰色固体溶于10mL冰醋酸, 得到橙色澄清溶液,加热回流15h后,将反应溶液倒入50mL水中,用3×10mL二氯甲烷萃取,合并有机 相,在真空下除去溶剂。通过硅胶柱(石油醚/乙酸乙酯=4/1)提纯。
（2）PPBI-PXZ的合成
将Pd(OAc)2(0.03mmol,6.7mg)在氩气保护下溶于10mL甲苯中,逐滴加入质量分数为10%的P(tBu)3戊烷溶液 (0.12mmol,0.248g),溶液呈淡黄色澄清溶液。将PPBI-Br(1mmol,0.349g),吩嗪 (1.1mmol,0.205g)和Cs2CO3(3mmol,0.976g)放入双口瓶,抽换氩气,注入10mL甲苯充分搅拌。通过双头针将Pd(OAc)2和P(tBu)3的甲苯溶液注入双口瓶中,加热回流8h后,反应溶液呈橙色。待反应物 冷却至室温,倒入20mL水中,用2×10mL二氯甲烷萃取, 合并有机相。有机相用饱和NaCl溶液洗过后,用无水Na2SO4干燥。 在真空下除去溶剂。用硅胶柱 (石油醚/乙酸乙酯 =5/1) 提纯，即得产物。
参考文献：
[1]林媚;吴凡;刘天惠;陈志涛;许秀枝;柯方. 水相中可见光催化腈合成苯并咪唑衍生物 [J]. 有机化学, 2020, 40 (08): 2563-2569.
[2]任泓扬;吴义芳;王炳喜. 分子内电荷转移吩噁嗪衍生物的合成及溶致变色效应的研究 [J]. 化工新型材料, 2015, 43 (07): 137-139+142.
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