什么是(3-溴丙基)三苯基溴化磷？ ¹

在这篇文章中，我们将介绍(3-溴丙基)三苯基溴化磷的基本信息、合成方法和应用。

基本信息

(3-溴丙基)三苯基溴化磷是一种化学物质，化学名为(3-Bromopropyl)(triphenyl)phosphonium bromide。它的CAS号是3607-17-8，分子式为C₂₁H₂₁Br₂P，分子量为464.17。它是一种白色至灰白色结晶粉末，在228-230°C(lit.)的温度下熔化。常温下应避光，存放在通风干燥的地方。

合成方法

合成(3-溴丙基)三苯基溴化磷的方法如下：

1. 在装有球形冷凝管的50ml单口玻璃瓶中，按顺序加入三苯基膦(9.4g,35.9mmol)，3-溴-1丙醇(0.5g,3.6mmol)和10ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在100℃下搅拌回流10小时。反应结束后，将冷却至室温的反应体系进行减压抽滤，用冷DMF洗涤固体3次，得到白色固体。然后在50℃下干燥过夜，得到白色粉末状固体(3-羟丙基)三苯基溴化磷。

2. 在装有磁力搅拌的100ml三口瓶中，加入(3-羟丙基)三苯基溴化磷2.0g(5mmol)，在108℃下滴加含有40%以上氢溴酸，回流反应24小时。冷却至室温后，将溶液缓慢滴加到50倍体积的水溶液中，会产生白色沉淀。经减压过滤、冷水洗涤和烘干，得到白色固体(3-溴丙基)三苯基溴化磷(1.9g,产率83%)。

应用

(3-溴丙基)三苯基溴化磷可用作固体季鏻盐阻燃剂。目前，含卤阻燃剂是广泛使用的有机阻燃剂之一，具有优良的阻燃性能。然而，在火灾发生时，含卤阻燃剂会释放大量烟雾和有毒卤化氢气体，造成二次危害。

(3-溴丙基)三苯基溴化磷还可用作医药中间体。二氢吡啶类化合物已在临床上用作Ca²⁺拮抗剂和降压药，由于其低毒性。烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPH)是一种重要的二氢吡啶内源性抗氧化剂，可以清除内源性的自由基等氧化物质。然而，NADPH的结构特殊性使其不能高效地聚集在线粒体中清除线粒体中的活性氧自由基。因此，需要一种能够在线粒体中聚集并有效清除自由基的化合物。已知(3-溴丙基)三苯基溴化磷与烟酰胺反应后，经保险粉还原得到的二氢吡啶衍生物在治疗由自由基引起的相关疾病方面具有用途，如阿尔兹海默病和电离损伤疾病。

参考文献

[1]中国医学科学院放射医学研究所. 线粒体靶向二氢吡啶衍生物及制备方法及应用:CN201710436442.4[P]. 2017-09-29.