月桂酰基乙酸乙酯的制备及应用？ ¹

背景及概述^[1]

月桂酰基乙酸乙酯是一种常用的医药合成中间体。在吸入、皮肤接触、眼晴接触或食入月桂酰基乙酸乙酯后，应采取相应的应急处理措施，并立即就医。

制备^[1]

月桂酰基乙酸乙酯的制备方法如下：

在低温（0℃）下，将乙酰乙酸乙酯（9.3mL，86mol）滴加到NaH（60％在矿物油中，3.8g，95mol）的150mLTHF溶液中，并在低温下搅拌。然后滴加n-BuLi（2.5M己烷溶液，38mL，95mmol）到黄色溶液中，并继续在低温下搅拌10分钟。接着滴加碘癸烷（18.4mL，86mmol）溶液到二价阴离子溶液中。将反应混合物缓慢升温至环境温度，并用1NHCl淬灭。最后用乙醚进一步萃取水层，经过纯化得到无色油状物月桂酰基乙酸乙酯（21.6g，93％）。

应用

月桂酰基乙酸乙酯可用于多种反应，如下图所示：

将月桂酰基乙酸乙酯（13.0g，50.7mmol）溶于脱气的MeOH（30mL）中，加入[Ru（II）-R-BIBAP]（75mg），然后在高压釜中在H2（100psi）和100℃下搅拌12小时。最后通过减压浓缩和快速色谱纯化得到产物。

主要参考资料

[1]WO2009059046BETA-LACTONECOMPOUNDS