合成（S）-1-苯基-1，2-乙二醇的方法多样，本文将探讨两种合成方法，以帮助读者更好地理解和应用于（S）-1-苯基-1，2-乙二醇的合成研究。
背景：手性醇作为重要的中间体，在药物、农药和食品添加剂等合成中得到广泛应用，国内外已有多项相关合成报道。二元手性醇具有光学、热学和化学稳定性，是材料科学和药物开发中重要的原料，例如（S）-1-苯基-1，2-乙二醇。该化合物不仅在液晶领域扮演着重要角色，同时也是制备具有光学活性的药物、农药和功能材料的关键中间体。
合成：
1. 方法一：
欧阳健等人以β-羟基苯乙酮为底物,利用羰基还原酶不对称合成(S)-1-苯基-1,2-乙二醇(PED)过程中,葡萄糖脱氢酶和6-磷酸葡萄糖脱氢酶催化NADPH再生反应与还原反应形成耦联,合成(S)-PED的浓度分别达到0.78 g.L-1和0.75 g.L-1,对映体过量值(e.e.%)分别为91.84%和63.96%；连续分批还原反应后其总转化数(TTN)为26和58;经硫酸铵盐析、离子交换层析DEAE Sepharose、苯基疏水层析Phenyl Sepharose和亲和层析Blue Sepharose后得到电泳纯的羰基还原酶,比活为99.9 U/mg,亚基分子量为29,800;纯酶耦联葡萄糖脱氢酶和6-磷酸葡萄糖脱氢酶合成(S)-PED的浓度达到了1.04 g.L-1和1.19 g.L-1,证明了辅酶循环再生的存在。同时发现在利用胞内酶自耦联再生NADPH过程中,以乙醇作为辅助底物时效果最好。
2. 方法二：
化学与生物两种方法结合制备(S)-1苯基12乙二醇,以避免使用价高难制的手性催化剂和毒性较大的化学品。具体步骤如下：
（1）菌种、培养基
菌种:近平滑假丝酵母 (Candida parapsilosis) CCTCC 203011, 由江南大学工业微生物教育部重点实验室酿造微生物与应用酶学研究室提供并培养。
培养基成分 (g/L) :葡萄糖 40, 酵母膏 5, (NH4) 2HPO4 13, KH2PO4 7, MgSO4·7H2O 0.8,NaCl 0.1, ZnSO4·7H2O 0.06, FeSO4·7H2O 0.09, CuSO4·5H2O 0.005, MnSO4·4H2O 0.01, 磷酸盐缓冲液pH值 6.5。
（2）1, 2-二溴-1-苯基乙烷的合成
取苯乙烯13.8mL和石油醚80mL置于200mL的三口烧瓶中, 搅拌下慢慢滴入5.2mL的溴, 控温在10℃左右, 反应4h。反应结束后, 过滤,产品经干燥后得白色粉末状固体24.1g, 产率90.1%。m p.74.1-74.3℃。
（3）1-苯基-1, 2-乙二醇的合成
将20克1,2-二溴-1-苯基乙烷加入装有碳酸钾水溶液的200毫升三口烧瓶中，进行24小时的搅拌回流反应。反应结束后，将油层分离，将水层加入无水碳酸钾至饱和，然后用80毫升乙酸乙酯进行3次萃取，合并有机层。接着使用无水硫酸镁干燥2小时，过滤后，通过旋转蒸发去除溶剂。粗产品经过重结晶和干燥后得到8.2克白色针状固体，产率为78.4%。熔点为66.1-66.9摄氏度。
（4）(S) -1-苯基-1, 2-乙二醇的生物转化合成
全细胞近平滑假丝酵母的菌种在装液量为10%的50mL摇瓶中于30℃、150rpm振荡培养48h。培养结束后, 将菌体离心并用生理盐水洗涤两次, 收集细胞用于生物转化反应。在2mL 0.1mol/L的磷酸盐缓冲溶液中 (pH 6.5) , 加入0.2g菌体细胞及10mg外消旋1-苯基-1, 2-乙二醇, 于33℃的恒温摇床上振荡反应48h。反应后, 混合物离心, 取上清液用5mL乙酸乙酯萃取, 得到的乙酸乙酯层用作高效液相色谱分析。分析得 (S) -1-苯基-1, 2-乙二醇的对映体过量值为99%, 产率为88%。
参考文献：
[1]袁为国,刘湘,潘争光等. (S)-1-苯基-1,2-乙二醇的合成 [J]. 化学研究与应用, 2009, 21 (10): 1435-1438.
[2]欧阳健,徐岩,穆晓清等. 加强辅酶循环再生实现不对称合成(S)-1-苯基-1,2-乙二醇 [J]. 四川大学学报(自然科学版), 2007, (04): 861-866.
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