如何制备4-(三正丁基锡基)嘧啶? ¹

背景及概述^[1]

4-(三正丁基锡基)嘧啶是一种锡试剂，它是锡和碳元素直接结合所形成的金属有机化合物。锡试剂在催化剂、稳定剂、农用杀虫剂、杀菌剂以及日常用品的涂料和防霉剂等方面有广泛的应用。然而，有机锡化合物对生物体具有一定的毒性，可能对中枢神经系统、细胞能量利用、胸腺和淋巴系统、细胞免疫性以及激素分泌等方面造成损害。此外，它还对皮肤、呼吸道和角膜具有刺激作用，甚至可能引起全身中毒和死亡。

制备方法^[1]

制备4-(三正丁基锡基)嘧啶的一般方法如下：首先，在-78℃下，将选自二异丙基氨基锂、2,2,6,6-四甲基哌啶基锂、正丁基锂、仲丁基锂或叔丁基的碱（1.1当量）的溶液与适当的芳基或杂芳基底物（1.0当量）一起加入选自四氢呋喃、二乙醚或二甲氧基乙烷（浓度约0.05mmol碱/ mL溶剂）的溶剂中。然后，在两小时内加入三正丁基氯化锡或三甲基氯化锡（1.1当量）。最后，用氯化铵水溶液淬灭反应，分离有机层，用乙酸乙酯萃取水层。将合并的有机萃取物用硫酸镁干燥，过滤并将滤液真空浓缩。通过硅胶色谱法纯化残余物，得到所需的锡烷。

制备的4-(三正丁基锡基)嘧啶经过纯化后，可以通过¹H NMR和¹³CNMR进行表征。

主要参考资料

[1] PCT Int. Appl., 2002062423, 15 Aug 2002