硫脲是一种由硫替代尿素中的氧而形成的化合物,属于硫代酰胺。尽管硫脲和尿素在结构上相似,但由于电负性的差异,它们的性质却有很大的不同。硫脲在有机合成中有广泛的应用。
此外,硫脲还指一类具有通式(R1R2N)(R3R4N)C=S的有机化合物,即是简单硫脲氢被烃基取代后的衍生物。
硫脲是平面分子。各种硫脲衍生物中的C=S键长相似,大约在1.60±0.1?范围内。C-N键具有双键性质,因此硫脲和尿素类似,不容易发生反应。此外,硫脲还具有互变异构的特点。
全球每年大约生产1万吨硫脲,其中约40%产自中国,40%产自德国,日本占20%。硫脲可以通过硫氰酸铵制取,但主要是通过氨氰化钙和硫化氢反应得到。
重要的N,N-取代硫脲可以通过乙醚作溶剂,由相应的氨腈与LiAlHSH在盐酸存在下合成。而LiAlHSH可以由硫和氢化铝锂反应得到。
硫脲可以将过氧化物还原为相应的二醇。它也被用于烯烃的臭氧化反应,即将臭氧化物还原为相应的羰基化合物。相比之下,甲硫醚的应用受限于其易挥发性和难闻的气味,而硫脲则没有这些问题。
硫脲还可以将卤代烃转化为硫醇,中间产物是异硫脲盐。此反应显示出硫中心的强亲核性和异硫脲盐的易水解性。相比之下,碱金属硫化物也可以进行该反应,但会产生二烷基硫醚,而硫脲的使用可以避免副产物的生成。
硫脲还可以用于嘧啶环系的构建,具体过程是硫脲中的氨基与β-二羰基化合物中的羰基及烯醇缩合,然后脱硫。同样地,氨基噻唑也可以由硫脲和α-卤代酮反应制得。
此外,硫酸镉和硫脲的反应可以制得半导体硫化镉纳米粒子。具体过程是在超声波存在下,含有硫酸镉、硫脲和二氧化硅的反应混合物在室温下反应。
硫脲还被广泛应用于阻燃树脂、橡胶硫化促进剂、晒图纸和复印纸的生产。相比传统的氰化法,硫脲法可以避免氰化物的污染和气味。