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醚菊酯的合成方法及其优势? 1

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醚菊酯是一种重要的化学合成化合物,其合成方法一直备受研究和探索。本文将介绍醚菊酯的合成方法及其优势,揭示其在化学合成中的重要性和应用潜力。


简介:酸菊酯属于拟除虫菊酯类的农药,由日本三亚东井化学公司开发的。该药具有触杀、胃毒和内吸作用,杀虫谱广、杀虫活性高、击倒速度快、残效期长、对作物安全等特点,可用于防治鱗翅目、半翅目、鞘翅目、双翅目、直翅目和等翅目害虫。因为大部分拟除虫菊酯对鱼呈现高毒性,所以影响菊酯类产品在水田中的使用。但是酸菊酯属于醚类似物,对鱼低毒,因此可以在水田使用。再者因为拟除虫菊酯类的抗性速度发展快,许多昆虫对这类农药都产生了高水平的抗性,并且这类农药容易产生交互抗性。然而,有研究表明,酸菊酯与多种农药都没有交互抗性,这就可以为农药的轮换使用提供了可行性,故也使拟除虫菊酯类农药在农田的应用得到了扩展。


1. 合成:

1.1 α和α一甲基对乙氧基氰苄合成方法

水加热至60℃,在添加碘甲烷的同时,均匀搅拌,在90min内缓慢加入碘甲烷,保持60℃恒温状态下,回流搅拌。在此过程中继续加热,随着温度逐渐上升到80 ℃时,碘申烷混合液继续反应7h。反应完成之后,待其温度降至25℃左右时,使用200mL苯萃取两次,用水和稀盐酸稀释苯萃取溶液,一次洗净。在常压下去除混合液中的苯,即完成α一甲基对乙氧基氰苄的制作。再将制得的α一甲基对乙氧基氰苄在60℃ 搅拌状态下,添加四乙基氯化铵和氢氧化钾和水均匀搅拌,60℃恒温下,搅拌添加碘甲烷32.45ML,再次进行上述操作,回流搅拌。3h之后,添加氢氧化钾搅拌5h,再次添加碘甲烷9,5mL,在上述温度下加热反应2次,实验制作得到49.2g的α和α一甲基对乙氧基氰苄。


1.2 醚菊酯合成

经过上述实验,得到α和α一甲基对乙氧基氰苄,在此基础上合成醚菊酯。在50mL三口瓶中加入33gα和α一甲基对乙氧基氰苄,0.4g间苯氧基苄氯,32.1g50%的氢氧化钠,四丁基碘化铵0.4g3h内在50℃条件下加热反应3次,加水,用30mL苯萃取二次,苯层一次用水和1%盐酸清洗干净,加压条件下去除苯,得到粗品5.9g,粗品经过硅胶柱离析,即得到醚菊酯晶体,其熔点为36℃。通过上述实验得到的醚菊酯晶体元素分析C25H2803,根据元素计算得知,醚菊酯主要成分包括CH0三种元素,其中C含量为80.12%H元素含量为7.20%


2. 优势:

醚菊酯这种产品在此基础之上有一定的突破,醚菊酯主要合成元素为CH0三种,不含有其他有毒或有害元素,不会对水生动物、哺乳动物以及作物造成伤害。根据唐兴颖等人在超临界水氧化处理醚菊酯生产废水实验研究中的结果可知,溴氰菊酯大鼠急性口服毒性LD50=128.5mg/kg,醚菊酯口服毒性LD50>107200mg/kg,氯菊酯对鲤鱼TLm.<0.005mg/m3,而醚菊酯对鲤鱼TLm=5mg/m3,醚菊酯的毒性均低于三个数量级以上

随着人类文明的不断发展,人们的环境保护意识越来越强,为保护环境我国已经明令禁止使用有机氯杀虫剂,因此,无毒无公害的醚菊酯得到极大地推广,受到人们的普遍认可。醚菊酯的毒性低。对害虫的杀伤力强,用量少,无污染,在水生害虫,水稻以及蔬菜等作物害虫和林牧等各方面害虫防治和消灭上都能取得非常好的灭虫效果。


参考文献:

[1]韩平. 二化螟对醚菊酯的抗性及相关代谢酶基因的研究[D].南京农业大学,2014.

[2]唐定龙.简析醚菊酯的合成及其药效[J].中国农业信息,2014(05):111-112.

[3]林跃华,龙清平.右旋苯醚菊酯合成的工艺探索[J].广东化工,2014,41(01):60-61.

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