吲哚-3-甲醇是一种有效的抗癌活性成分,来源于食物,几乎无副作用。自从1978年首次报道以来,吲哚-3-甲醇及其衍生物已被证实对多种癌症具有抑制作用,包括乳腺癌、子宫内膜癌、甲状腺癌、结肠癌、胰腺癌和肝癌等。吲哚-3-甲醇具有广阔的发展前景,可望成为新一代食物防癌剂,并已通过美国FDA认证。
制备吲哚-3-甲醇的方法如下:
首先,在室温下将碱性催化剂氢化钠分散于矿物油中,然后将3-醛基吲哚的DMSO溶液中加入少量的氢化钠溶液,继续搅拌反应。在反应过程中滴加苄基氯,继续搅拌反应。最后,向反应体系中注入水终止反应。通过萃取、洗涤和干燥等步骤,可以得到1-苯甲基-3-醛基-吲哚。
其次,将1-苯甲基-3-醛基-吲哚的异丙醇悬浮液中加入NaBH4,在冰浴中搅拌反应。终止反应后,减压浓缩反应混合物,然后用乙醚或氯仿溶解残渣。最后,通过水洗、盐洗和干燥等步骤,可以得到吲哚-3-甲醇。
[1][中国发明]CN200710069695.9吲哚衍生物的制备方法
[2]周佳栋,曹飞,李振江,安肖,韦萍.N-取代吲哚-3-甲醇的合成[J].精细化工,2007(04):380-384.