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联硼酸新戊二醇酯的基本信息是什么? 1

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联硼酸新戊二醇酯是一种有机硼化合物,化学式为C10H20B2O4,分子量为225.89。它是一种无色透明液体,熔点为180.5-184.5 °C(lit.),沸点为214.3±7.0 °C。它微溶于氯仿和乙酸乙酯,对水分敏感,应在2-8℃下保存。

如何制备联硼酸新戊二醇酯?

有两种制备方法可用于合成联硼酸新戊二醇酯。一种方法是将四(二甲氨基)二硼烷和2,2-二甲基-1,3-丙二醇在甲苯溶液中反应,然后除去甲苯得到白色固体。另一种方法是将KOAc、新戊二醇和四羟基二硼悬浮在甲苯或THF中,在80℃下搅拌反应。

合成路线

联硼酸新戊二醇酯有哪些用途?

联硼酸新戊二醇酯在化学领域中具有多种应用。它可以作为硼酸酯类化合物的供体,发挥催化剂或稳定剂的作用。它可以用作合成某些聚合物和有机化合物的催化剂,促进反应进行。它还可以用于废水处理领域,作为氮和磷的缓释肥料,对环境友好型农业具有潜力。此外,在某些电子材料的配方中,联硼酸新戊二醇酯可以用作添加剂,增强材料性能。

应用示例1

2015年,Ruben Martin课题组发现了一种以联硼酸新戊二醇酯为硼试剂的反应,可以高产率地将氟代芳烃转化为芳基硼酸新戊二醇酯。他们还发现不同硼试剂的空间结构对反应有影响。

应用示例2

2011年,施章杰老师课题组发现了一种以联硼酸新戊二醇酯为硼试剂的反应,可以高产率地将芳基氨基甲酸酯转化为芳基硼酸新戊二醇酯。除芳基底物外,一些杂环底物和烯基底物也能顺利转化为相应的产物。

参考文献

[1]许槿. 含亚磷酸酯和氮杂环卡宾的混配型镍(Ⅱ)配合物的合成、表征及其催化性能的研究[D].苏州大学,2017.

[2]Bello, C. S., & Schmidt-Leithoff, J. (2012). Borylation of organo halides and triflates using tetrakis(dimethylamino)diboron. Tetrahedron Letters, 53(46), 6230–6235.

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