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唑虫酰胺:一种新型农用杀虫杀螨剂? 1

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唑虫酰胺是一种由日本三菱化学公司于1988年开发的新型吡唑酰胺类杀虫杀螨剂。经过多项生物药效试验和安全性试验,该药物被确认具有高效性和安全性。与国内市场上其他杀虫杀螨剂不同,唑虫酰胺不会产生交互抗性,并且在植物体内、土壤和水中迅速降解。由于其保护、治疗、铲除和渗透的作用,以及无致突变的特点,唑虫酰胺成为农药界具有发展潜力和市场活力的新型农用杀虫杀螨剂。

01理化性质

唑虫酰胺是一种新型吡唑杂环类杀虫杀螨剂,化学式为C21H22ClN3O2。纯品呈类白色结晶,熔点为87.7~88.2℃,分解温度为252℃。其在25℃下的蒸气压小于5.6×10-7 Pa,溶解度为水中0.087 mg/L,在有机溶剂中的溶解度为正己烷7.41 g/L,甲醇59.6 g/L,乙酸乙酯339 g/L,甲苯366 g/L,丙酮368 g/L,二氯甲烷中大于500 g/L。在pH4~9的条件下(25℃),唑虫酰胺的水解半衰期(DT50)均超过1年。

02作用机理

唑虫酰胺通过阻碍害虫线粒体能量代谢系统的电子传递链来发挥作用。它具有快速的杀虫效果和较长的持效期。对小菜蛾的整个生育期,从卵到成虫都具有较高的活性,并且能够抑制害虫的摄食。它还对抗性害虫有效。唑虫酰胺在害虫卵孵化盛期至幼虫期间施药效果良好。然而,唑虫酰胺对蚕鱼和蜜蜂等生物有毒,因此禁止在蜜源作物花期、蚕室和桑园附近的水产养殖区使用。此外,唑虫酰胺对介壳虫也具有良好的杀灭作用。介壳虫具有较强的抗药性,一般药剂难以进入其体内,因此防治介壳虫相对困难。目前,杀扑磷是主要用于杀灭介壳虫的药剂,但杀扑磷属于高毒的有机磷类农药,随着高毒农药的禁用,杀扑磷将逐渐被淘汰,而唑虫酰胺将成为重要的替代品之一。

03合成方法

唑虫酰胺的合成路线相对简单,主要是通过1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰氯与4-(4-甲基苯氧基)苄胺缩合而成。然而,两个中间体的合成方法有所不同。根据环合步骤原料的不同,1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰氯的合成方法可分为水合肼法和甲基肼法。而4-(4-甲基苯氧基)苄胺的合成则可采用醛肟还原法或腈还原法。

以丁酮和草酸二乙酯为起始原料,通过环合、甲基化、氯化、水解和氯化等8个步骤,可以合成唑虫酰胺原药。这种工艺原料易得,反应条件温和。通过替换原料,避免了使用高毒试剂和处理复杂废气的问题。通过条件控制和催化剂的使用,收率大幅提高,总收率大于57%(以草酸二乙酯计),含量大于95%。

04我国登记情况

唑虫酰胺在1996年开始在日本进行试验,于2002年4月获得登记,专利保护期已于2008年过期。日本农药株式会社生产的唑虫酰胺是一种毒性中等的新型杀虫剂,具有触杀作用,并且具有杀卵、抑食和抑制产卵的作用。它对鳞翅目、半翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、缨翅目的害虫以及螨类都有效,特别是对鳞翅目的小菜蛾和缨翅目的蓟马有特殊效果。15%的唑虫酰胺悬浮剂等产品已经在我国获得农药登记,用于防治茄子上的蓟马和十字花科蔬菜上的小菜蛾。

05应用前景

唑虫酰胺在防治茄子上的蓟马时的推荐用量为7.5~12 g/亩,在十字花科蔬菜上的小菜蛾时的推荐用量为4.5~7.5 g/亩。严禁在蔬菜幼苗期和小叶菜上使用,以免产生药害。


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