如何制备苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛? ¹

邻苯二甲酰亚胺是一种性能稳定的化合物，由于双羰基的作用，它的氢原子非常活泼，可以被许多基团取代，从而生成重要的有机化工产品。因此，在农药、医药、染料、有机颜料、橡胶等领域都有广泛的应用。苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛是一种衍生物，它的英文名称是phthalimido-acetaldehyde hydrate，中文别名是N-(2,2-二乙氧基乙基)邻苯二甲酰亚胺，CAS号是78902-09-7，分子式是C14H17NO4，分子量是263.289。

制备方法

制备邻苯二甲酰亚胺及其衍生物的方法有很多种，例如：

1. 甲酰胺法：将苯酐与甲酰胺混合加热至160℃，可以制得邻苯二甲酰亚胺，收率可达98％。
2. 尿素法：使用尿素法可以在一个反应器中进行操作，具有简单的装置和较少的环境污染，产品品质较高。但需要冗长的后处理。邻苯二甲酰亚胺微溶于乙醇或甲醇，可以通过使用甲醇或己醇为溶剂的方法制备邻苯二甲酰亚胺及其衍生物。

图1：苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛的合成反应式

实验操作：

方法一：

将苯酐和氨基乙醛缩二乙醇混匀，迅速投入已预热的反应锅内，搅拌加热熔化，保温反应，直到反应物体积突然增大。停止加热，使其重新熔化，然后继续加热使反应物体积再次膨胀为原来的3～5倍。此时迅速加入水，使反应物沸腾时升华，然后进行抽滤。加入3％(质量分数)氢氧化钠溶液洗涤，再用水洗净，最后干燥即可得到苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛，产率为95％。反应过程可以使用薄层色谱检测，展开剂为苯：丙酮=25：1(mL)。

方法二：

在250 mL锥形瓶中加入苯酐、氨基乙醛缩二乙醇、铁粉和100 mL水，混合均匀。装上回流冷凝管，进行微波辐射，直至反应完全。冷却至室温后，进行抽滤，然后将滤饼烘干。将滤液分别用乙酸乙酯和石油醚进行萃取，分离有机层，用无水硫酸镁干燥，通过旋转蒸发除去萃取剂，得到黄色针状固体。将滤饼用适量的热DMF溶解，趁热过滤，再用少量的热DMF冲洗滤饼，收集滤液，用无水硫酸镁干燥后，通过减压蒸馏回收DMF，最终得到黄色针状固体。将黄色针状固体合并，即可得到产物苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛。

参考文献

[1] Charya, Sudin Bbhatta; Dutta, Susanta; Sanyal, Utpal Journal of the Indian Chemical Society, 1998 , vol. 75, # 1 p. 46 - 48