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为什么吡啶及其衍生物在合成杂环类化合物中具有重要作用? 1

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吡啶及其衍生物在合成杂环类化合物农药和医药中扮演着重要的角色。通过将吡啶环替代苯环,可以获得具有更高生物活性或更低毒性的化合物。近年来,研究人员通过使用各种杂环,特别是吡啶基团替代已有分子结构中的苯环,或在已知的含吡啶基团分子中引入其他基团进行衍生化,以期获得新的活性化合物。硝化反应是获得硝基和氨基这两个含氮官能团的重要方法,也是制备吡啶衍生物的重要原料。4-羟基-3-硝基吡啶是合成β-咔啉和1L-8受体拮抗物的原料。

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如何制备4-羟基-3-硝基吡啶?

将4-羟基吡啶和离子液体混合搅拌均匀,边搅拌边加入浓硝酸,继续搅拌20分钟,然后加入介孔二氧化硅,升温至105℃,搅拌5小时,冷却至室温。在冰盐浴中,边搅拌边滴加浓氨水,调节pH值至5-7,加入去离子水,搅拌至沉淀完全,过滤,用去离子水洗涤沉淀2-5次,烘干,即可得到4-羟基-3-硝基吡啶。采用介孔二氧化硅作为催化剂,不仅降低了生产成本,而且催化效率高,对环境无害,可循环利用。

4-羟基-3-硝基吡啶的应用领域是什么?

4-氯-3-硝基吡啶是一类非常重要的吡啶类衍生物,它可以作为粘度调节剂,用于合成抗消化性溃疡药哌仑西平、二氮杂卓类抗艾滋病药和白细胞三烯生物合成抑制剂。此外,它还可以用作杀虫剂的药物中间体。制备4-氯-3-硝基吡啶的方法是将4-羟基-3-硝基吡啶和三氯氧磷混合搅拌,滴加氯化亚砜,升温至100℃回流5小时,然后加入去离子水,利用二氯甲烷进行萃取,最后负压除去二氯甲烷,得到4-氯-3-硝基吡啶。采用氯化亚砜作为催化剂,可以有效促进氯代反应的进行,降低副产物生成,提高产品纯度。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN200910027305.0升华法分离和提纯4-羟基-3-硝基吡啶

[2][中国发明]CN201610172370.24-氯-3-硝基吡啶及其制备方法

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