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咔唑是什么?有什么用途和合成方法? 1

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咔唑(分子式C12H9N)是一种多环含氮杂环有机物,其结构类似于芴,但将芴的一个碳原子替换为氮,因此又被称为氮芴。咔唑是一种无色晶体,可以从煤焦油中提取,也可以通过人工合成。它是一种极弱的碱,可溶于丙酮、苯或醇,但难溶于水。咔唑常被用作合成染料(如硫化还原蓝RX)和塑料(如聚N-乙烯咔唑)的原料。

咔唑的用途

咔唑在紫外线下会发出强烈的荧光和长时间的磷光,因此可以用作木质素、糖和甲醛的试剂。

咔唑的合成方法

Borsche–Drechsel合成法是实验室中合成咔唑的经典方法。首先,苯肼和环己酮聚合生成亚胺,然后在氢氯酸的催化下进行重排和环化反应,得到的化合物经过四氧化三铅的氧化反应转化为咔唑。另一种经典的合成方法是Bucherer咔唑合成。此外,还可以通过Graebe–Ullmann反应合成咔唑。

Borsche–Drechsel合成方法

Borsche–Drechsel合成方法首先将苯肼和环己酮聚合生成亚胺,然后通过氢氯酸的催化重排和环化反应,得到的化合物经过四氧化三铅的氧化反应转化为咔唑。

咔唑的毒理学性质

咔唑的LD50值为500 mg/kg(大鼠经口)和200 mg/kg(小鼠经口)。
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