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化学情境试题:1,2-二氯乙烷的地下水污染(DCE Polluted Groundwater)〔I〕?

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我们有时会看到某化学工厂的附近居民罹癌的比例相对于平常人高出许多的新闻,在经过环保单位的检测后(图一),往往发现工厂排放出的汙水中,含有的致癌物质浓度比规範标準高出百倍、千倍甚至是万倍。下列连结的影片为一则相关新闻:http://news.cts.com.tw/cts/society/201003/201003290439037.html

图一??环保人员正在採集工厂附近排放的废水

图片来源:台湾环境资讯协会,http://e-info.org.tw/node/53008

依据我国地下水污染管制标準,地下水分为下列二类:第一类:饮用水水源水质保护区内之地下水;第二类:第一类以外之地下水。1,2-二氯乙烷的第一类管制标準值为0.0050 mg/L,第二类管制标準值为0.050 mg/L。在2009年高雄县台塑仁武厂的地下水及土壤,发现环境中的二氯乙烷、氯乙烯、苯等多种有毒化合物都超出标準,其中最骇人听闻的是环保署2009年7月起陆续检测台塑仁武厂,发现每公升地下水含1,2-二氯乙烷最高达15,000毫克,超出管制标準甚多,氯乙烯亦超标975倍,苯超出70倍。土壤检测部份,1,2-二氯乙烷的污染值也相当高,最高每公斤6,060毫克,是管制值8毫克的700多倍。

1,2-二氯乙烷是什么化学物质?有何性质呢?1,2-二氯乙烷(1,2-Dichloroethane, DCE),即为邻二氯乙烷,化学式为C2H4Cl2,其结构式如图二所示。

图二 1,2-二氯乙烷的结构式

图片来源:Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/1,2-Dichloroethane

1,2-二氯乙烷的主要用途是作为氯乙烯的製备原料,聚氯乙烯(polyvinylchloride, PVC)是氯乙烯的聚合物,为日常生活中常见的塑胶之一,特点是防火耐热,被广泛用于电线外皮、塑胶袋、招牌与广告牌、建筑装潢用品、家俱、滚轮、玩具、捲门、辅助医疗用品、手套等,如图三所示。聚氯乙烯的全球使用量在各种合成材料中高居第二位。

图三??PVC管製造的管风琴(拍打下方管口可製造声音)

图片来源:terriem, http://www.flickr.com/photos/terriem/598318747/

1,2-二氯乙烷的年产量达到1750万吨,主要生产的地区是美国、日本及西欧,其製备方法是用乙烯与氯气在三氯化铁的催化下发生,其反应式如下所示:

H2C=CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl
当1,2-二氯乙烷加热到500℃,15-30大气压下,可以製得氯乙烯,其反应式如下所示:

Cl-CH2-CH2-Cl(g) → H2C=CH-Cl(g) + HCl(g)

情境试题

1. 根据「情境描述」,回答下面的问题。
(1) 计算1,2-二氯乙烷的莫耳质量(分子量)。
(2) C、H和Cl原子在1,2-二氯乙烷分子中的质量百比分别为多少?(原子量:C = 12.01 g/mol,H = 1.008 g/mol,Cl = 35.45 g/mol)

2. 根据「情境描述」,回答下面的问题。
(1) 依据我国地下水污染管制标準,第一类和第二类的1,2-二氯乙烷管制标準值分别为多少体积莫耳浓度?
(2) 环保署2009年7月起陆续检测台塑仁武厂,发现1,2-二氯乙烷超出管制标準甚多,该检测值是第二类管制标準值的多少倍?
(3) 一瓶600. mL的此地下水含有多少莫耳的1,2-二氯乙烷?多少个1,2-二氯乙烷分子?(利用第1题求得的1,2-二氯乙烷的莫耳质量)

3. 分子间的作用力又称为凡得瓦力,可分成氢键、偶极-偶极力、偶极-诱导偶极力、分散力四种。请问:
(1) 1,2-二氯乙烷分子之间为何种作用力?1,2-二氯乙烷分子与水分子之间为何种作用力?1,2 -二氯乙烷分子与正戊烷分子之间为何种作用力?
(2) 这些分子之间的作用力与溶解度有何相关性?

4. 用乙烯与氯气可以製得1,2-二氯乙烷,根据「情境描述」,回答下面的问题。
(1) 该反应属于哪一类型的有机化学反应?(单选题)
(A) 加成反应??(B) 脱去反应??(C) 取代反应??(D) 重排反应??(E) 酯化反应
(2) 反应的前后,碳原子的混成轨域有何变化?
(3) 反应的前后,碳的氧化数有何改变?

5. 用1,2-二氯乙烷可以製得氯乙烯,根据「情境描述」,回答下面的问题。
(1) 该反应是属于哪一类型的有机化学反应?(单选题)
(A) 加成反应??(B) 脱去反应??(C) 取代反应??(D) 重排反应??(E) 酯化反应
(2) 若製备时只有55%(重量百分比)的1,2-二氯乙烷转换成氯乙烯,则欲得到125 g的氯乙烯,需要1,2-二氯乙烷若干克?
(3) 承第(2)题,若将产生的副产物HCl通入水中,使其最后为5.0 L的盐酸溶液,则此盐酸浓度为若干体积莫耳浓度?
(4) 承第(2)题,若此时的压力为25 atm,则1,2-二氯乙烷、氯乙烯和氯化氢三种气体的莫耳分率各为多少?分压各为多少atm?(利用第1题求得的1,2-二氯乙烷的莫耳质量)

连结:1,2-二氯乙烷的地下水污染(DCE Polluted Groundwater)〔II〕

参考资料(以下网页撷取日期:2010年4月)

  1. 1,2-二氯乙烷,维基百科,http://zh.wikipedia.org/zh-tw/1,2-二氯乙烷。
  2. 1,2-dichloroethane, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/1,2-Dichloroethane.
  3. 台湾环境资讯协会,http://e-info.org.tw/node/52991。
  4. 住户多人罹癌,http://news.cts.com.tw/cts/society/201003/201003290439037.html。
  5. Vinyl chloride, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Vinyl_chloride.
  6. 聚氯乙烯,维基百科,http://zh.wikipedia.org/zh-tw/聚氯乙烯。
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