二酮α溴代的问题？

如图，我想在这个结构的两边各加上一个溴，现在用的是液溴和冰醋酸，但是反应结果并不好，同一个碳上容易上两个溴，请问α溴代的机理是什么？ NBS做这个反应会不会定位效应更好一些？

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共5个回答

说明条件还是需要缓和，再降温或用四氯化碳稀释试试...
文献里只用了冰醋酸，用四氯化碳可以吗？我是想用NBS试试会不会有一些改观。

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酸性条件溴代是烯醇中间体机理，第二次溴代过程比第一次溴代困难。试试把溴用溶剂稀释一下
你好，我是是用冰醋酸稀释过然后10℃慢慢滴加的，但是还是会有同一个碳上两个溴的产物出现。

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文献里只用了冰醋酸，用四氯化碳可以吗？我是想用NBS试试会不会有一些改观。...
文献有用ccl4的。NBS一般用于自由基溴代，这里烯醇未必行。你试试吧

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你好，我是是用冰醋酸稀释过然后10℃慢慢滴加的，但是还是会有同一个碳上两个溴的产物出现。...
说明条件还是需要缓和，再降温或用四氯化碳稀释试试

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酸性条件溴代是烯醇中间体机理，第二次溴代过程比第一次溴代困难。试试把溴用溶剂稀释一下

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