2,4,6-三(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪,常温常压下为白色或者浅黄色固体粉末,具有显著的碱性,不溶于水和低极性有机溶剂但是可溶于酸性水溶液。2,4,6-三(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪是一种芳香杂环类化合物,其结构中的氨基单元可与醛类化合物发生缩合反应得到相应的亚胺类衍生物,主要用作有机合成中间体可用于超分子化学基础研究。
2,4,6-三(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪的分子结构中包含一个氮杂三嗪环和三个氨基苯环,这种结构既赋予了分子良好的稳定性,又为其提供了丰富的反应活性。该物质具有较强的碱性,可与常见的酸性物质结合成盐。该物质的化学转化活性主要集中于其结构中的氨基单元,它可在缩合剂的作用下可与醛类化合物发生缩合反应形成相应的亚胺类衍生物,这种反应为其在有机合成中作为中间体的应用奠定了基础。
图1 2,4,6-三(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪的缩合反应
称取2,4,6-三(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪 (3.54g, 10.0mmol, 1.0当量)和外降冰片烯酸酐(5.4g, 33mmol, 1.1当量)于250mL单颈烧瓶中,然后往上述反应混合物中缓慢地加入甲苯(100 mL)和三乙胺(3 mL),将所得的反应混合物加热至130 ℃,注意反应溶液一开始由浑浊变为清澈,随着反应的进行反应体系中逐渐会出现沉淀。反应6小时后将反应混合物冷却至室温,然后将其在减压下进行过滤并将滤饼依次用水和乙醇洗涤2-3次,所得的固体产物通过加热的方式进行干燥处理即可得到目标产物分子,其为淡白色固体(7.4 g,产率93%)。[1]
2,4,6-三(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪在化学领域中主要用作有机合成中间体,它可用于材料化学和超分子化学基础研究领域。该化合物在材料化学领域的应用主要体现在其特殊的结构上,由于其芳香杂环结构和碱性氨基单元,它可用于制备具有特殊性质的聚合物或液晶材料,为新型材料的设计提供了一种可能的途径。
[1] Huang Muhua; 中国发明专利,专利号:CN114057608, 2022.