当乙酸和乙醇在浓硫酸存在下混合加热时,可以生成乙酸乙酯(CH3-C-OC2H5)。同样地,其他的酸和醇也可以两两生成各种不同的酯。例如,将异戊醇与乙酸混合,用浓硫酸催化加热,便可以生成乙酸异戊酯:
酯是由酰基和烃基连接在一起的有机化合物。因此,凡是分子中含有氧原子连接在一起的酰基与烃基的有机化合物,被称为酸酯。
乙酸异戊酯俗称香蕉油,异戊酸异戊酯俗称苹果香精。它们分别具有香蕉和苹果般的香气。在自然界中,它们存在于香蕉、苹果等水果中,从而赋予了香蕉和苹果香味。因此,通过酸和醇的反应可以制得人造的果香油,用作糖果或饮料的香料。这些简单的酯大多是挥发性液体,也可以用作溶剂,例如溶解赛璐珞成喷漆。当酯挥发后,赛璐珞就形成一层薄膜附着在物体表面。因此,当我们经过喷漆工场时,常常能闻到水果香味。
高级脂肪酸的酯也广泛存在于自然界中。例如,脂肪和油类中含有由高级脂肪酸和丙三醇生成的酯。
酯的重要化学性质之一是在催化剂存在下能发生水解反应,重新生成相应的酸和醇。例如,乙酸乙酯与水共热,在催化剂存在下可以水解成乙酸和乙醇:
CH3CO|OC2H5+H|oH=(催化剂)=CH3COOH+C2H5OH
可见酯化反应是可逆的。酯化时产生酯和水,当酯化进行到一定程度时,生成的水会分解所生成的酯,使其重新变回原来的酸和醇。这种酯化反应的逆反应称为酯的水解反应。当脂化与水解速度相等时,达到平衡状态。
酯的水解反应也需要催化剂的促进,否则与酯化反应一样,反应速度很慢。常用的催化剂是无机酸或碱。当碱作为催化剂时,水解生成的酸与碱中和形成盐。我们知道,除去生成物的一种,可以使平衡向生成物的一方移动。碱将酸转化为盐,减少了酸与醇酯化的可能性,使水解反应实际上可以进行到底。由于高级脂肪酸的甘油酯(油脂)在碱存在下水解,生成甘油和高级脂肪酸的钠盐或钾盐,这种反应称为肥皂的皂化反应:
O O
R-C-OH+HO-R<='酯化(皂化)=>R-C-OR+H2O