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为什么(R)-环氧丙烷在手性有机合成中被广泛应用? 1

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(R)-环氧丙烷,又称(R)-(+)-Propylene oxide,是一种无色至淡黄色液体,在常温常压下可溶于常见的有机溶剂。作为一种环氧类有机化合物,它具有较高的化学反应活性,对酸性物质和碱性物质都比较敏感。

(R)-环氧丙烷常被用作手性有机合成的中间体,特别适用于制备手性醇类化合物。它的环氧结构具有较高的化学反应活性,可以与亲核试剂如烷氧负离子、有机胺类化合物和氢氧根离子发生开环官能团化反应。这些化学转化反应都是立体化学保持的过程,可以将手性性质转移到产物分子中,得到相应的手性醇类衍生物。

(R)-环氧丙烷的开环官能团化反应

图1 (R)-环氧丙烷的开环官能团化反应

在手性有机合成中,选择合适的手性催化剂或反应条件可以控制对称开环过程,实现对产物手性的选择性控制。这对于医药领域、材料科学和其他领域中对手性化合物需求较高的研究具有重要意义。

参考文献

[1] Thiraporn, Aticha; Chemistry - An Asian Journal (2022), 17(16), e202200329.

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