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如何制备2-氨基-4-甲氧基苯甲醛? 1

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2-氨基-4-甲氧基苯甲醛是一种有机中间体,可以通过特定的化学反应制备得到。首先,需要使用4-甲基-3-硝基苯甲醚作为原料,与特定试剂反应制备4-甲氧基-2-硝基苯甲醛。然后,通过还原硝基团得到最终的产物2-氨基-4-甲氧基苯甲醛。

制备方法一

将4-甲基-3-硝基苯甲醚与吡咯烷混合物中的N,N二甲基甲酰胺二甲缩醛反应,加热16小时。通过TLC确认烯胺的形成。将反应混合物冷却至室温后,倒入冰中,用乙酸乙酯进行萃取。将乙酸乙酯层干燥并浓缩。将粗品烯胺酮的THF溶液与溶于水的NaIO4反应,反应温度维持在40℃。反应完成后,浓缩反应混合物,用乙酸乙酯进行萃取,干燥得到4-甲氧基-2-硝基苯甲醛。通过硅胶纯化可以得到纯品。最后,将4-甲氧基-2-硝基苯甲醛在甲醇中用催化剂氢化得到2-氨基-4-甲氧基苯甲醛。

制备方法二

将(2-胺基-4-甲氧基苯基)甲醇与氧化锰在二氯甲烷中反应,室温下搅拌隔夜。通过LCMS确认反应的完成。将反应混合物滤出固体,然后浓缩滤液。通过硅胶层析纯化可以得到黄色固体的2-氨基-4-甲氧基苯甲醛。

参考文献

[1] [中国发明] CN200980132076.7 用于治疗增殖性疾病的2-芳基氨基喹唑啉类化合物

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201380042618.8 成纤维细胞生长因子受体的抑制剂

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