如何制备6-羟基萘-2-硼酸? ¹

6-羟基萘-2-硼酸是一种常用的医药中间体，它在Suzuki交叉偶联反应中起着重要的作用。Suzuki-Miyaura偶联反应是一种用于构建C-C单键的关键反应，其中有机硼酸化合物是主要原料。

制备方法

下面是制备6-羟基萘-2-硼酸的步骤：

1. 在反应瓶中加入6-溴-2-萘酚(2.23g，10mmol)并加入40mL无水四氢呋喃溶解。

2. 将反应瓶降温至-78℃，并在氮气保护下滴加正丁基锂(10ml，25mmol)，反应1小时。

3. 滴加硼酸三异丙酯(2.82g，15mmol)，在低温下继续反应0.5小时后升至室温，继续反应0.5小时。

4. 使用薄层色谱法(TLC)检测反应是否完成后，加入1M稀盐酸调节pH至酸性，分离有机相。

5. 将水相用乙醚萃取两次，合并有机相，并用饱和食盐水洗涤。

6. 浓缩溶液，并通过柱层析纯化得到1.13g产物，收率为60.2%。

参考文献

[1] From PCT Int. Appl., 2017202207, 30 Nov 2017