如何制备和应用乙酰基咪唑? ¹

背景及概述^[1]

乙酰基咪唑是一种有机中间体，可以通过咪唑与醋酐进行酰化反应得到。研究表明，乙酰基咪唑可用于合成乙酰化甲基-D-吡喃糖苷和铜基催化体系。

制备^[1]

将乙酸酐(50mL，0.55mol)加入乙酸乙酯(800mL)中的咪唑(34g，0.5mol)溶液中。在室温下，在氮气保护下搅拌12小时。然后加入无水碳酸钾(137.5g，1mol)，继续搅拌30分钟。通过硅藻土过滤反应混合物并浓缩滤液，得到白色固体乙酰基咪唑(产率95%，52g)。

应用^[2-3]

应用一：

CN201310654569.5公开了一种制备区域选择性乙酰化甲基-D-吡喃糖苷的方法。该方法在60℃下，以水为溶剂，将甲基-D-吡喃糖苷和四甲基氢氧化铵(25%水溶液)与乙酰基咪唑混合反应14-18小时，然后通过减压除去溶剂，经柱分离得到6位乙酰化的糖苷衍生物。该方法使用水代替传统方法中的吡啶或DMF作为溶剂，大大降低了反应毒性，柱分离产率基本在52%以上。此外，该方法操作简单、条件温和、成本低廉，符合绿色环保要求，具有广阔的应用和发展前景。

应用二：

CN201911095837.8公开了一种室温无溶剂高效催化氧化醇的铜基催化体系及其方法。该催化体系包含铜基催化剂、辅助催化剂和添加剂。其中，铜基催化剂可以是铜盐、Cu₂O、CuO、铜铝合金、铜锌合金或负载型铜中的一种或几种组合；辅助催化剂的单齿配体可以是氮甲基咪唑、1-乙烯基咪唑、1-叔丁基咪唑、咪唑、1-甲基苯并咪唑、1-烯丙基咪唑、1-乙酰基咪唑或1-异丙基咪唑中的一种或几种组合；添加剂可以是2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物、N,N-二叔丁基乙二胺、9-氮杂双环壬氮氧自由基中的一种或几种组合。该催化体系反应条件温和，无需溶剂，无需加热，不需要纯氧作为氧源，具有工艺简单高效、绿色环保、催化剂可重复使用等优点。

参考文献

[1] [中国发明] CN201280048474.2 溶血磷脂酸受体拮抗剂

[2] CN201310654569.5一种区域选择性乙酰化甲基-D-吡喃糖苷的合成方法

[3] CN201911095837.8室温无溶剂高效催化氧化醇的铜基催化体系及其方法