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氯吡苯脲是什么? 1

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氯吡苯脲是一种属于苯脲类细胞分裂素的植物生长调节剂。它的化学名是1-(2-氯-4-吡啶)-3-苯基脲。

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氯吡苯脲的性质

氯吡苯脲是白色无味的结晶或粉末。它在水中的溶解度不高(39 ppm,21℃),但易溶于乙醇、异丙醇(74.0 g/L,21℃)、丙酮(169.0 g/L,21℃)和二甲基亚砜,难溶于己烷(3E-5 g/L,21℃)。它的熔点为165-170℃,相对密度为1.44(21℃)。氯吡苯脲是不可燃的,且在空气中稳定。它在正辛醇和水之间的分配系数为1600。

氯吡苯脲的合成方法

氯吡苯脲可以通过多种方法合成。其中一种方法是将2-氯吡啶氧化为2-氯吡啶-N-氧化物,然后经过硝化和还原反应得到2-氯-4-氨基吡啶。另一种方法是使用异烟酸经过氧化和酰胺化反应得到异烟酰胺-N-氧化物,然后进行2-位氯化和霍夫曼降解反应得到2-氯-4-氨基吡啶。还有一种方法是将苯胺与光气缩合得到异氰酸苯酯,再与2-氯-4-氨基吡啶反应制备氯吡苯脲。

氯吡苯脲的代谢

氯吡苯脲的作用机制是非全身性的,即在植物体内没有明显的转运作用。通过对葡萄、苹果和猕猴桃树进行的代谢实验可以看出,氯吡苯脲在这三种植物中的代谢途径是相似的。首先,苯基的3或4-位被羟基化,然后产生的酚羟基与糖基结合。可以认为氯吡苯脲代谢中的残留物是母体化合物,即氯吡苯脲自身。

口服摄入氯吡苯脲后,它会迅速被消化道吸收并很快排出。48小时内,44-70%的剂量通过尿液排出(尿排半衰期约14小时),13-28%的剂量通过粪便排出(粪排半衰期约16小时)。口服摄入7天后,残留在大鼠体内的氯吡苯脲剂量小于2%。放射性C-14标记的氯吡苯脲试验显示,7天后大鼠组织中的放射性残留程度为:肝(0.2-1.2 mg equiv./kg)>肾(0.1-0.8 mg equiv./kg)>脂肪(0.03-0.45 mg equiv./kg)。

在大鼠体内,氯吡苯脲的代谢途径与植物内的类似。主要是对苯环进行羟基化,产生酚(即羟基氯吡苯脲),然后迅速形成硫酸酯结合物,通过尿液排出。羟基氯吡苯脲则通过粪便排出。还可能发生多羟基化或其他对羟基官能团的修饰,但比例较低。总的来说,代谢反应主要发生在苯环一侧,而很少发生在氯代吡啶环上。

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