双甘氨肽是一种白色叶状结晶,熔点为260-262°C(分解)。其在25°C时水中的溶解度为13.4g/100mL,易溶于热水,难溶于醇,不溶于醚。
双甘氨肽在生物研究和医药领域中被广泛应用。它可以作为血液保存和蛋白质药物细胞色素C水针剂的稳定剂,还可以用来测定双甘氨肽二肽酶的底物和合成多肽。此外,双甘氨肽作为一种短肽,在生物工程和药物化学等领域中与过渡金属的相互作用具有关键性的作用。
目前,双甘氨肽的合成方法并不多。由于氨基酸和多肽的合成较为复杂,需要按一定顺序连接具有旋光性的α-氨基酸,并保持旋光性不变。同时,多肽中的肽键容易发生水解、氨解等反应,因此需要引入保护基来保护氨基酸的碳端或氮端。
一种双甘氨肽的合成方法包括以下步骤:
(1)将甘油加入装有回流冷凝器的烧瓶中,搅拌后加入研细的甘氨酸。冷却至室温后,加入适量蒸馏水,放入冰箱过夜。然后进行抽滤,用乙醇洗涤,得到粗品2,5-哌嗪二酮。最后用水重结晶得到纯品。
(2)在250mL圆底烧瓶中,加入氢氧化钠溶液,搅拌后加入2,5-哌嗪二酮,搅拌至2,5-哌嗪二酮完全溶解,然后加入盐酸,调节pH值。减压浓缩后,加入乙醇,放入冰箱过夜。进行抽滤,用乙醇洗涤,直到洗涤液中无氯离子为止,得到甘氨酰甘氨酸。