三苯基膦是一种常见的有机化合物，广泛应用于有机合成中。它可以用作合成Ylide，用于Witting反应，将羰基化合物转化为含烯烃的化合物。此外，三苯基膦还可以作为碱和还原剂参与Mitsunobu反应，用于合成手性翻转的分子。然而，在反应后，三苯基膦通常会被氧化为三苯氧磷，并混合在反应液中。由于三苯氧磷在有机溶剂中溶解性较好，因此对产物进行纯化时会带来一定困难。目前，实验室通常通过柱色谱分离去除少量的三苯氧磷，但对于中试和放大反应来说，这种方法并不适用。为了解决这个问题，Daniel J. Weix教授开发了一种新的方法，通过将三苯氧磷与氯化锌形成氯化锌三苯氧磷复合物，在极性有机溶剂（如甲醇、乙醇、异丙醇等）中形成沉淀物，从而实现三苯氧磷的分离。
作者通过对溶剂进行筛选发现，在乙醇、异丙醇、乙酸乙酯、乙酸异丙酯作为分离溶剂时，氯化锌三苯氧磷复合物具有良好的沉淀效果，并且溶剂中三苯氧磷残留较少。
为了验证该方法的放大可行性，作者进行了百克级反应，对反应粗产品应用了这种去除三苯氧磷的新方法，效果非常好。
作者还对常用的Corey?Fuchs反应和Mitsunobu反应进行了验证，结果同样表明这种新方法具有良好的分离效果。
小结
三苯氧磷的简便有效去除一直是Mitsunobu反应、Witting反应等化学工作者面临的问题。Weix教授开发的去除三苯氧磷的方法操作简单，成本低廉，必将在科研及工业生产中具有很好的商用价值。
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