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碳酸铯在有机合成中的应用及优势? 1

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碳酸铯因其较软的路易斯酸性而在有机合成中表现出多种性质,使其能够溶于有机溶剂如醇、DMF和乙醚。这种良好的溶解性使得碳酸铯成为钯试剂催化的化学反应中的有效无机碱,例如Heck、Suzuki和Sonogashira反应。在碳酸铯的支持下,Suzuki交叉偶联反应的产率可达86%,而在碳酸钠或三乙胺的参与下只有29%和50%。

同样,在甲基丙烯酸酯与氯苯的Heck反应中,碳酸铯相对于其他无机碱(如碳酸钾、醋酸钠、三乙胺、磷酸钾)表现出明显的优越性。此外,碳酸铯在实现苯酚化合物的O-烷基化反应方面也具有重要用途。

实验猜测碳酸铯诱导的非水溶剂中苯酚O-烷基化反应很可能经历了酚氧基阴离子,因而对于高活性的、极易发生消除反应的二级卤代物也同样能够发生烷基化反应。

碳酸铯在天然产物合成方面也具有重要用途,例如在合成Lipogrammistin-A化合物关键一步闭环反应中,采用碳酸铯作为无机碱能够高产率地获得闭环产物。此外,由于碳酸铯在有机溶剂中良好的溶解性,使得它在固体支持的有机反应中也具有重要的用途。例如,在二氧化碳气氛中诱导苯胺与固体支持的卤代物的三组分反应,可以高产率地合成羧酸酯或氨基甲酸酯化合物。在微波辐射下,碳酸铯作为碱也能实现苯甲酸与固体支持卤代物的酯化反应。


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