提问
盖德化工网  >  盖德问答  >  如何制备1-N-叔丁...

如何制备1-N-叔丁氧羰基哌啶-4-硼酸频哪醇酯? 1

0评论 +关注
共1个回答

烷基硼酸酯类化合物是一类重要的有机合成中间体,可以和亲电试剂进行交叉偶联制备药物分子,在药物化学应用中发挥重要作用。

制备方法一

将双(环戊二烯)二氯化钛(Cp2TiCl2,0.01mmol,2.5mg)、碳酸钾(K2CO3, 0.2mmol, 26.7mg)、甲基叔丁基醚(1mL)和儿萘酚硼烷(HBcat,0.6mmol,63μL)依次加入耐压管中,搅拌30min后加入1-Boc-4-溴哌啶(1ao,0.2mmol,53mg),在氮气(1atm)气氛下于80℃搅拌24h,反应结束后加入三乙胺(0.6mmol,84μL)和频哪醇(0.6mmol,70.8mg),室温搅拌1h。然后以石油醚/乙酸乙酯(20:1,v/v)为洗脱剂进行柱色谱提纯得到无色透明液体,得到1-N-叔丁氧羰基哌啶-4-硼酸频哪醇酯,分离产率为36%。

制备方法二

在氩气保护下,将4-溴哌啶-1-羧酸叔丁酯(0.25mmol)和双联新戊二醇硼酸酯(0.375mmol)与乙腈混合,加入CuI(0.025mmol)、甲醇锂(0.5mmol)和三苯基膦(0.025mmol),37℃搅拌反应24h,反应后纯化得产品,收率为61%。

参考文献

[1] [中国发明] CN202110073552.5 一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法

[2] [中国发明] CN201110419056.7 取代烷基硼酸酯化合物及其制备方法

国内供应商(69家)
1-N-叔丁氧羰基哌啶-4-硼酸频哪醇酯相关回答
您可能感兴趣的问答
 
请填写举报原因
选择举报原因
 
增加悬赏
剩余能量值
能量值