3-(叔丁氧基羰基)-苯硼酸的制备及应用？-盖德问答-化工人互助问答社区

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华清和悌， 2022-02-13回答

背景及概述^[1]

3-(叔丁氧基羰基)-苯硼酸是一种叔丁氧基羰基苯硼酸类化合物，属于合成抗肿瘤药物的重要中间体。

制备方法^[1]

在氮气保护下，将3摩尔原料间羧基苯硼酸和四氢呋喃4kg加入10L玻璃反应器中，通过回流搅拌下滴加4.5摩尔氯化亚砜，反应4小时。降温至0-5℃后，分批加入7.5摩尔叔丁醇钾，继续搅拌反应1小时。最后加入2kg水，用醋酸酸化，静置后分液。有机相浓缩得到粗品，再经过石油醚重结晶，得到纯度为98%的3-(叔丁氧基羰基)-苯硼酸，摩尔收率为95%。

应用^[2]

3-(叔丁氧基羰基)-苯硼酸可用于制备具有特定结构的TLR7激动剂。

Toll样受体(TLR)是模式识别受体(PRR)家族的一部分，通过感知病原体的分子模式以及内源性危险相关分子模式，在早期先天免疫应答中发挥关键作用。已经鉴定出十种不同的TLR，其中TLR7、TLR8和TLR9属于同一子家族。TLR7在B细胞和浆细胞样树突状细胞(pDC)中表达，TLR8在单核细胞和髓样树突状细胞(mDC)中表达。除了天然配体单链RNA外，咪唑并喹诺酮类和鸟苷类似物也显示出激活TLR7和/或TLR8的特异性。TLR激动剂的特性为增强抗癌免疫力提供了有效策略。

参考文献

[1] [中国发明] CN201510438114.9 一种制备叔丁氧基羰基苯硼酸的方法

[2] PCT Int. Appl., 2019209811, 31 Oct 2019

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3-(叔丁氧基羰基)-苯硼酸的制备及应用？ 1

背景及概述[1]

制备方法[1]

应用[2]

参考文献

3-(叔丁氧基羰基)-苯硼酸的制备及应用？ ¹

背景及概述^[1]

制备方法^[1]

应用^[2]