如何制备S-Boc-Beta-苯丙氨酸? ¹

苯丙氨酸是一种重要的氨基酸，对人体来说是必需的。它在体内通过苯丙氨酸羟化酶的作用氧化成酪氨酸，并与酪氨酸一起合成神经递质和激素，参与糖代谢和脂肪代谢。S-Boc-Beta-苯丙氨酸是药物合成中的一个关键中间体，广泛应用于医药领域。

制备方法

制备S-Boc-Beta-苯丙氨酸的方法如下：

图1 S-BOC-BETA-苯丙氨酸制备反应式

实验操作：

方法一：

在带有搅拌装置的三口烧瓶中，将(S)-3-氨基-3-苯基丙酸和缓冲溶液加入，然后在冰浴中滴加二碳酸二叔丁酯。在30℃水浴中搅拌反应22小时。用乙醚进行萃取，去除未反应的二碳酸叔丁酯。将水相用盐酸水溶液调节pH值，然后用乙酸乙酯进行萃取。最后经过干燥和蒸发得到S-BOC-BETA-苯丙氨酸。

方法二：

在单口反应瓶中，将(S)-3-氨基-3-苯基丙酸溶于甲醇，然后缓慢加入三乙胺和二碳酸二叔丁酯。加热反应5小时后，减压浓缩除去剩余的甲醇。用乙酸乙酯进行萃取，然后用水洗涤有机相。最后经过干燥和纯化得到S-Boc-Beta-苯丙氨酸。

参考文献

[1] WO2004/20432 A1