四乙酸铅是一种无色柱状结晶物质,对空气不稳定,遇水易分解为二氧化铅和乙酸。在有机合成中,它常被用作氧化剂,并添加乙酸作为稳定剂。它通常是通过四氧化三铅和乙酸在乙酸酐存在下反应制备的。
四乙酸铅在有机合成中有多种应用,例如可以作为强氧化剂,提供乙酰氧基的来源以及制备有机铅化合物。它可以用于乙酰氧基化反应,将苄基位、烯丙位和醚α位的C-H键乙酰氧基化。它还可以与二烯烷反应,通过2-乙酰氧基-1,4-二烯中间体得到二烯烷。与α-蒎烯反应则可以得到马鞭烯酮。
此外,四乙酸铅还可以用于氧化腙为重氮化合物,与六氟丙酮腙反应得到双(三氟甲基)叠氮甲烷。它还可以生成吖丙啶环,例如N-氨基邻苯二甲酰亚胺与二苯乙烯在四乙酸铅存在下反应可得到吖丙啶的衍生物。
四乙酸铅还可以替代臭氧化反应,将1,2-二醇氧化断裂为醛或酮。例如,酒石酸二丁酯经过反应可以得到乙醛酸丁酯。此外,它还可以与烯烃反应生成γ-内酯,与醇反应发生δ-质子转移生成环醚。与臭氧连用时,可以将特定的烯丙基醇氧化断裂生成酮。还可以将苯乙酮转化为苯乙酸衍生物。
四乙酸铅的制备方法是将冰醋酸和乙酸酐放入2 L圆底烧瓶中,加入适量的Pb3O4,保持温度不超过65℃,搅拌至固体完全溶解。然后冷却、过滤并用冰醋酸洗涤得到固体。将母液回到原反应瓶中,加热至80℃,通入干燥的氯气,反应完毕后过滤掉氯化铅,并用冰醋酸洗涤。最后,冷却滤液并用冰醋酸重结晶,即可得到一部分四乙酸铅。