如何制备beta-四氢萘酮? ¹

beta-四氢萘酮，也被称为2-萘满酮，是一种重要的医药中间体。它在合成抗肿瘤药氨柔比星、抗抑郁药舍曲林和雷公藤加素等药物中起着关键作用。

制备方法

1、四氢萘醇（10）的合成

将1.2g（约8.2mmol）的化合物6加入7ml 95%乙醇中，搅拌溶解后冷却。然后逐渐加入NaBH4，反应约0.5小时后完成。用饱和NH4Cl洗涤，再用DCM（4*30ml）进行萃取，分离有机层，干燥、过滤、蒸干溶剂，得到黄色油状产物10c，收率为95%。

2、3，4-二氢萘（11）的合成

将1.1g化合物10加入12ml C6H6中溶解，然后加入38mmg（0.2mol）的TsOH（3%）进行搅拌反应。再将反应液浓缩至干，经过硅胶柱层析纯化，得到黄色结晶状产物11c，收率为88%。

3、环氧四氢萘（12）的合成

将产物11用适量DCM溶解，然后加入0.68g（8.1mmol）NaHCO3，在0℃下进行搅拌反应。1小时后，开始多次加入0.41g（5.4mmol）MCP-BA。反应结束后，用DCM进行萃取，干燥、过滤、蒸干，得到粗产物1.17g。经过硅胶柱层析纯化，得到乳白色固体产物12c，收率为60%。

4、2-萘满酮（13）的合成

将80mmg（0.5mmol）的三氟化硼和乙醚滴入到10ml C6H6中，搅拌后升温至50℃左右。待析出固体后，将产物12溶解于C6H6中，并滴加入上述反应液中进行回流反应。约3小时后，用DCM进行萃取，再用饱和食盐水洗涤，干燥、过滤、抽干，得到最终产物13c（呈黄色油状），收率为68%。

参考文献

[1]金浩,武林焕.萘满酮类化合物的合成与制备方法[J].兰州理工大学学报,2013,39(04):70-73.