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什么是N-乙酰-D-苯丙氨酸? 1

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N-乙酰-D-苯丙氨酸 是一种具有特殊结构的氨基酸衍生物,它在生物化学、医药等领域有着广泛的应用。其独特的化学性质使其在许多生物反应中扮演着重要的角色。


简介:

手性是自然界的基本属性之一,构成生命有机体的分子绝大多数都是不对称的手性分子,这些大分子在生命体内具有重要的生理功能。氨基酸作为一种常见的手性化合物,广泛应用于医疗、食品、保健品及饲料等与人类生活和健康密切相关的几大行业。此外,手性氨基酸的不同构型涉及不同来源、代谢途径、生物活性和毒性,并且在各种疾病的诊断中发挥不同的指示作用。因此,手性氨基酸的识别在化学生物学和药理学中起着关键作用。L-色氨酸(L-Trp)被广泛应用于食品和化学行业,而D-色氨酸(D-Trp)被确定为合成抗癌药物和免疫抑制剂的前驱体。

N-乙酰-D-苯丙氨酸是一种有机化合物,分子式是C11H13NO3,通常用作手性化工原料和医药中间体,其是用于合成治疗Ⅱ型糖尿病的首选药物那格列。配体N-乙酰-D-苯丙氨酸不仅价格廉价易得,而且还具有羧基、羰基、亚氨基等有利于配位的基团。羧基参与配位能使配合物形成牢固的金属-羧酸键,从而使配合物的框架更加稳定,减少了溶剂化效应,是合成手性配合物的优良配体。


N-乙酰-D-苯丙氨酸的结构分析

N-乙酰-D-苯丙氨酸的分子式为C11H13NO3,分子量为207.23 g/mol。N-乙酰-D-苯丙氨酸是一种有机化合物,属于N-酰基-α氨基酸类。它由D-苯丙氨酸衍生而来,通过在氨基端引入乙酰基得到。D-苯丙氨酸是L-苯丙氨酸的立体异构体,两者在中心碳原子的构型上不同。N-乙酰-D-苯丙氨酸中的D-苯丙氨酸具有D构型,这使其与更常见的L-苯丙氨酸在生物活性上存在差异。N-乙酰-D-苯丙氨酸的结构如下图所示:


N-乙酰-D-苯丙氨酸旋光性:为什么重要?

N-乙酰-D-苯丙氨酸旋光度 [ a]20/D,-39.0 至 -43.0 度(C=5, MeOH)。

1)了解旋光性及其在化学中的重要性

光通过某些物质,偏振面发生了旋转,这个现象称为旋光现象。这些物质所具有的这种性质成为旋光效应或旋光性。旋光角度与晶体的旋光率有关,旋光率越大,角度越大。旋光角度还与晶体的厚度成正比。旋光效应满足光路可逆性。对于手性分子,根据其将偏振光旋转的方向可以分为右旋对映体(用(+)-、d-前缀来表示)和左旋对映体(用(-)-、l-前缀来表示)。另外,分子的绝对构型(R、S 构型)通过顺序规则确定,与其旋光性无绝对对应关系,必须通过实验测量或计算机模拟来确定二者的联系。


2)在确定纯度和对映体过量中的应用

旋光性测量在确定化合物的纯度和对映体过量方面有广泛的应用。**例如,在制药行业,确定药物分子的确切组成至关重要,因为不同的对映体可能表现出不同的生物活性甚至毒性作用。旋光性可以精确量化对映体比率,确保药物的安全性和有效性。此外,该技术还用于质量控制过程,以验证食品科学、调味品行业和材料科学等各个领域使用的手性化合物的真实性和纯度。


建议

N-乙酰-D-苯丙氨酸作为一种重要的有机化合物,具有广泛的应用潜力,尤其在药物研发和生物化学研究中扮演着重要角色。如果你对这种化合物感兴趣,或者正在寻找高质量的 N-乙酰-D-苯丙氨酸产品,不妨进一步了解或进行购买。你可以访问 Guidechem 平台,那里提供了详尽的产品信息和供应商列表,帮助你找到可靠的 N-乙酰-D-苯丙氨酸供应商。


参考:
[1]河北师范大学. 一种N-乙酰-D-苯丙氨酸的镍配合物、制备方法及其应用:CN202310962921.5[P]. 2023-10-31.

[2]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/N-ACETYL-D-PHENYLALANINE

[3]https://zh.wikipedia.org/wiki/%E6%97%8B%E5%85%89

[4]https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0000512

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