TSTU（N,N,N,N-四甲基-O-(N-琥珀酰亚胺)脲四氟硼酸盐）是一种化学试剂，广泛用于有机合成中的酰胺化反应。
简介：
TSTU，化学名称为：N,N,N,N-四甲基-O-(N-琥珀酰亚胺)脲四氟硼酸盐，英文名称：O-(N-Succinimidyl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate，CAS：105832-38-0 分子式：C9H16BF4N3O3。TSTU 能够将羧酸转化为相应的 N-羟基琥珀酰亚胺 （NHS） 酯，并在肽化学中用作偶联试剂。
TSTU 的性质
（1）外观与性状：白色晶体
（2）密度：1.41 g/cm
（3）熔点：198-201 ℃(lit.)
（4）溶解度乙腈：可溶0.1 g/mL，澄清
（5）储存条件：2-8℃
TSTU 的结构分析
TSTU分子式为C9H16BF4N3O3，分子量为301.05 g/mol。这种化合物的分子结构复杂，有几个官能团。TSTU 由两个主要组分构成，即阳离子和阴离子：
阳离子部分为（2-(2,5-二氧基吡咯烷-1-基)-1,1,3,3-四甲基异脲离子），其结构特点是中心的氮原子连接着四个甲基基团（CH3）并与一个包含两个相邻羰基（C=O）的五元环（琥珀酰亚胺环）相结合。阴离子部分为四氟硼酸根离子（BF4-），其结构呈四面体形状，由一个中央硼原子和四个氟原子组成。阳离子的正电荷与阴离子的负电荷相互平衡，从而形成了一个稳定的离子化合物。
TSTU偶联
TSTU是一种通用偶联试剂，常用于有机化学，特别是肽合成。酰胺键的形成是合成一系列令人印象深刻的具有生物学意义的有机化合物的关键步骤最具代表性的是肽和类肽，尽管它们存在于低氨基甲酸酯、低氨基酰胺、β-内酰胺、聚酰胺、苯二氮卓类、二酮哌嗪类和氢酰脲中。通常使用所谓的肽偶联剂来活化羧酸以形成酰胺键。
在过去几年中，文献中出现了大量此类偶联剂，改进了旧的偶联方法。在这些当今首选的肽偶联剂中，有铵/脲衍生物，它们因效率更高且氨基酸或肽残基外消旋化倾向较低而广受欢迎。这些盐通常是通过 XOH 类型的化合物与尿素（例如四甲基脲 (TMU)）产生的卤素盐发生反应而制备的。这些常见铵/脲盐的例子有 1-羟基苯并三唑衍生物1a3a (TBTU) 和 1b3b (HBTU)、7-氮杂苯并三唑衍生物 2a (TATU) 和 2b (HATU)、43-羟基-3,4-二氢-1,2,3-苯并三嗪-4-酮衍生物 3a5a (TDBTU) 和 3b5b (HDTU)、1-羟基-1,2-二氢-2-吡啶酮衍生物 4a5a (TPTU) 和 4b5c (HPTU)、1-羟基琥珀酰亚胺衍生物 5a5a (TSTU) 和 5b5d (HSTU)以及降冰片烯二羧酰亚胺衍生物 65a (TNTU)，这些化合物几乎都可以在市场买到。
为什么TSTU是有机合成中的首选试剂？
TSTU之所以在有机合成中备受青睐，主要归功于以下几个优势：
（1）高效的偶联反应
TSTU能显著促进肽键的形成，即使在氨基酸侧链存在立体阻碍的情况下，也能高效地完成偶联反应。
（2）广泛的官能团兼容性
TSTU与多种保护基团具有良好的兼容性，为复杂肽链的合成提供了灵活的选择，使得肽合成方案的设计更加多样化。
（3）温和的反应条件
与传统试剂相比，TSTU在相对温和的条件下即可实现肽合成，有效降低了副反应发生的概率，同时最大程度地保护了敏感氨基酸的立体化学信息。
为什么选择 TSTU？
在化学反应中，TSTU（N,N,N,N-四甲基-O-(N-琥珀酰亚胺)脲四氟硼酸盐）因其优异的反应特性而备受青睐。其作为高效的偶联试剂，能够在多个化学合成中提供优异的反应选择性和高产率。TSTU 的稳定性和反应性使其成为合成化学中不可或缺的工具，特别是在需要精确控制反应条件的场合。如果您希望进一步了解 TSTU 的应用或需要采购这种高性能试剂，请访问 Guidechem 平台。在 Guidechem 上，您可以找到有关 TSTU 的详细信息并进行购买。通过 Guidechem，您可以获取可靠的供应商信息，确保产品的质量和供应的可靠性。
参考：
[1]https://www.medchemexpress.cn/tstu.html
[2]Chinchilla R, Dodsworth D J, Nájera C, et al. Uronium salts from polymeric N-hydroxysuccinimide (P-HOSu) as new solid-supported peptide coupling reagents[J]. Arkivoc, 2003, 10: 41-47.
[3]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/O-(N-Succinimidyl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate
[4]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC8948954/
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