甲醛的特性及其与氨基的反应？ ¹

甲醛是一种简单的醛类分子，具有活泼的化学性质和强烈的毒性。它广泛存在于自然界和人类的生活环境中。甲醛是一种特殊致毒的醛类物质，对皮肤、眼睛和粘膜有剧烈刺激作用，可能导致鼻炎、结膜炎、皮肤过敏、支气管炎等疾病。长期接触甲醛还可能引起严重疾病，如嗜睡、肠胃炎、手指或甲趾发痛等。

2008年，美国及意大利的太空生物学学者在遥远银河系的外沿发现了气态甲醛的存在。这对于解释生命的起源具有重要意义。在地球进化的早期阶段，空气中主要含有NO、O₂、CO、H₂、N₂和CH₃等气体。然而，甲醛是地球进化过程中最早通过光反应产生的C、H、O有机物。

在紫外线、高压和雷电的条件下，甲醛可以与其他分子发生反应，生成一些化学结构相对简单的氨基酸。在地球早期的进化过程中，甲醛参与了原始三羧酸循环，并以原始分子的形式进入生物体内。因此，原生生物、植物、动物以及人体普遍含有一定量的甲醛。

甲醛与氨基的反应

甲醛与氨基的反应被称为Eschweiler-Clarke反应，也被称为Eschweiler-Clarke甲基化反应。该反应是一种还原胺化反应，通过使用过量的甲酸和甲醛处理伯胺或仲胺，可以得到N-甲基化产物。该反应在叔胺停止生成季铵盐时终止。

该反应首先发生胺与甲醛的缩合，形成亚甲基亚胺（羰基化合物-胺缩合反应），然后亚胺被甲酸质子化为亚胺离子。接着，甲酸根离子将一个负氢转移到亚胺离子上，生成仲胺，并释放出二氧化碳。仲胺可以与第二分子的甲醛再次缩合为亚胺离子，并被甲酸根离子还原，生成叔胺，不过这一步较为缓慢。