甲苯和氯气反应会生成哪种氯代甲苯? ¹

甲基是一种推电子基，会影响苯环上的反应活性。甲基取代后，间位氢的反应活性降低，而邻位和对位氢的反应活性增加，尤其是邻位氢的反应活性最高。关于这个现象的详细解释可以参考化学书。

从热力学角度来看，对氯甲苯是最稳定的产物。

甲苯和氯气反应：

实际反应中，会生成邻位、间位和对位氯代甲苯。在石化大化工厂等生产过程中，通常会生成混合产物，然后再进行分离。不过，间位氯代甲苯的生成量较少。邻位和对位氯代甲苯的生成量取决于反应条件：

在动力学控制下（低温、催化剂、反应时间较短），主要生成邻位氯代甲苯。

在热力学控制下（较高温度、反应时间较长），主要生成对位氯代甲苯。

另外需要说明的是：

甲苯和氯气反应，在光照的作用下会引发自由基反应，生成的产物是甲基被氯代的苄基氯（C6H5-CH2Cl）。因为苄基自由基是最稳定的，所以它会取代甲基。

而甲苯和氯水反应，则需要FeCl3作为催化剂，进行亲电取代反应，生成的产物是苯环上邻位和对位被氯代的甲苯。