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如何制备2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂? 1

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2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂,也被称为二氟胡椒环,是一种无色液体,常用于合成农用杀菌剂氟咯菌腈的关键中间体。目前,常用的合成方法是氟氯交换法,但该方法存在原子经济性差的缺点,需要经过两步反应才能得到产物。此外,合成过程中使用的氯化试剂和氟化试剂也会导致反应时间长、后处理复杂以及废气产量大的问题。

2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂.jpg

为了解决这些问题,科研人员发明了一种新的合成方法。该方法包括以下步骤:

(1) 将氢氧化钠和水加入反应釜中,再加入液体石蜡,升温至85℃,加入邻苯二酚,反应1小时,制得邻苯二酚钠盐。

(2) 在高压釜中加入甲苯、水和催化剂,升温至95℃,加入步骤(1)制得的邻苯二酚钠盐和二氯二氟甲烷,反应1小时后,冷却并分离有机层溶液,经过水洗和精馏,得到2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂。

这种合成方法具有工艺简捷、工艺废料少和收率高的特点,适合大规模工业化生产。

2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂的应用

2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂作为氟化试剂,可以引入氟原子或含氟基团到有机分子中,从而改变有机分子的生物效应,提高药物的生物利用度等。含氟有机化合物在制药、农用化学品、表面活性剂、制冷剂、阻燃剂和高分子合成等行业中得到广泛应用。

此外,2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂还可以作为模板底物进行拼接合成新物质,开发具有新性质的化合物。研究发现,部分2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂类衍生物对苹果树腐烂病菌、小麦赤霉病菌和番茄灰霉病菌具有较好的抑制活性。

参考文献

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[4]王威,黄晓瑛,王列平,等.新型2,2-二氟-1,3-苯并二茂衍生物的合成与杀菌活性[J].农药, 2021, 60(8):5.

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