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比芬诺是什么?如何制备? 1

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比芬诺是一种除草活性杂环化合物,可用作杀菌剂。

制备方法

比芬诺的制备方法如下:

方法1:将1.2g O-甲基羟胺盐酸盐逐滴加入2.4ml蒸馏水中的溶液,同时逐滴与浓硫酸搅拌,以保持反应温度不超过60°C。然后逐滴加入4.0g 3-[β-(二乙氨基)-2,4-氯二氯-苯乙烯基]-吡啶,以使内部温度在添加结束时仅为70°C。然后在70°C下搅拌混合物5小时,冷却至室温并倒在冰水上。使用氢氧化钠溶液将水相调节至pH=8.0,并用乙醚萃取混合物。将有机相用无水硫酸镁干燥,并进行减压浓缩。最终得到棕褐色油状的2',4'-二氯-2-(3-吡啶基)苯乙酮O-甲基肟(比芬诺)的E/Z异构体混合物。

方法2:将4.65g 2',4'-二氯-2-(3-吡啶基)苯乙酮在25ml乙醇中的溶液与2.70g无水碳酸钠和2.63g O-甲基羟基lamin盐酸盐一起处理,然后在搅拌加热至回流温度。经过4小时后,将反应混合物倒在冰上,并用乙酸乙酯进行萃取。用水洗涤有机相,然后用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩。最终通过正己烷/乙酸乙酯(7:3)在硅胶色谱上分离,首先是E异构体[1H-NMR(CDCl3,200MHz):2.055ppm(庚醇,HC(CH3)2],然后是Z异构体[1H-NMR(CDCl3,200MHz):1.928ppm(庚基,HC(CH3)2)]。

主要参考资料

[1] HOSTETTLER BERNHARD DR. EP0445069 Heterocyclic compounds. MAAG AG R

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