邻氰基氯苄作为一种重要的化合物，在多个领域都有着广泛的应用。本文将探讨邻氰基氯苄的具体应用旨在为相关研究人员提供参考依据。
背景：邻氰基氯苄是一种外观为白色至淡黄色晶体粉末的物质，它可以轻易溶解于乙醇、氯仿、丙酮、甲苯等有机溶剂。该物质的纯品熔点为59.5℃，沸点范围为252-260℃。邻氰基氯苄常被用于合成二苯乙烯类荧光增白剂，例如荧光增白剂ER系列等。
应用：
1. 邻芳氧甲基苯甲腈类化合物的合成。邻芳氧甲基苯甲腈是重要的医药、农药等中间体。氰基具有多种反应活性可以制备酰胺、羧酸、胺等，尤其是水解所得的邻芳氧甲基苯甲酸类化合物更是重要的医药、农药中间体。某些咪唑衍生物具有显著的抗菌尤其是抗真菌活性，邻芳氧甲基苯甲酸类化合物本身也具有生物活性。以邻氰基氯苄和苯酚和其他取代苯酚为原料, 在无水碳酸钾和N, N-二甲基甲酰胺中进行Williamson醚化反应可合成6个邻芳氧甲基苯甲腈类化合物, 收率都在98%以上：
以邻苯氧甲基苯酚 (1a) 的合成为例:在干燥洁净的500 mL三口烧瓶中加入38.0 g (0.2508 mol) 邻氰基氯苄、35.2 g (0.2536 mol) 无水碳酸钾、21.4 g (0.2277 mol) 熔化的苯酚和100 mL DMF, 装上电动搅拌、温度计和回流冷凝管, 搅拌加热至130℃, 在130～140℃保温6 h, 薄层色谱显示原料苯酚已消失, 停止加热。冷却至60℃以下, 良好搅拌下将反应液慢慢倾入800 mL冷水中, 析出小颗粒固体产物, 次日抽滤, 水洗数次, 于60℃烘至恒重, 得浅褐色固体粗品47.2 g, 产率99.2%, 熔点 61.5～63.5℃, HPLC质量分数99.6%, 薄层色谱 (TLC) 显示1个斑点。乙醇/水重结晶得白色晶体, 熔点62.0～63.5℃。
邻氰基氯苄与酚类反应是一种典型的亲核取代反应。首先，酚与碳酸钾反应生成酚氧负离子。酚氧负离子作为亲核试剂攻击氯苄分子的苄位碳原子，使氯离子脱离。尽管苄位碳正离子在一般情况下是非常稳定的，导致氯苄的亲核取代反应以SN1机理为主。然而，邻位的强吸电子性质的氰基显著降低了邻氰基苄基碳正离子的稳定性。因此，上述反应主要依据SN2机理进行，其反应速率不仅与溶剂性质有关，还与氯苄和酚的浓度成正比。因此，在该反应中选择与水可以混溶的DMF作为反应溶剂，并采用较高的反应浓度。
2.盐酸肼屈嗪的合成。李树安等人用生产邻氰基氯苄的副产物[w(邻氰基甲苯)=10%、w(邻氰基氯苄)=30%和w(邻氰二氯苄)=50%]合成了盐酸肼屈嗪,探讨了反应温度、反应时间及投料比对邻氰基苯甲醛和盐酸肼屈嗪收率的影响。最佳合成条件:1)将邻氰基氯苄的副产物在引发剂作用下于150～155℃深度氯化,产物中邻氰二氯苄质量分数大于85%;2)n(邻氰二氯苄):n(甲醇钠)=1:2.05,回流反应20h,制得缩醛;3)n(缩醛):n(盐酸)=1:3.9,在0℃酸解反应3h,得到邻氰基苯甲醛,收率90.5%;4)n(邻氰基苯甲醛):n(85%的水合肼)=1:3.5,pH=3,回流时间8h,盐酸肼屈嗪收率75%。
参考文献：
[1]郑土才;杜华丽;吾国强. 邻芳氧甲基苯甲腈类化合物的合成与表征 [J]. 现代化工, 2010, 30 (07): 35-37. DOI:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2010.07.007
[2]李树安;张珍明;于亚丰;宋长生;葛洪玉. 用邻氰基氯苄的副产物合成盐酸肼屈嗪的研究 [J]. 精细石油化工, 2008, (02): 32-35.
[3]李树安;葛洪玉. 光氯化法制造邻氰基氯苄中试工艺研究 [J]. 精细化工, 2005, (12): 952-954.
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