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如何制备N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸? 1

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背景及概述

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸是一种化学物质,具有广泛的应用领域。它是D-精氨酸的下游产物,被广泛用于医药和化工领域。D-精氨酸是一种非蛋白质氨基酸,具有抗高血压和抑制癌症扩散等生理功能。

制备方法

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制备方法如下:

首先,以D-精氨酸和氯苄为起始物料,在碱性条件下进行反应。具体的反应式请参考下图:

图1 N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的反应式

D-精氨酸的制备

为了制备N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸,首先需要制备D-精氨酸。制备D-精氨酸的方法是利用易于获得的芳香醛作为催化剂,在不添加外源酸碱的条件下进行消旋反应,获得DL-精氨酸。然后,利用粪链球菌所产生的精氨酸脱亚胺酶催化DL-精氨酸脱去亚胺基,最终得到D-精氨酸。这种方法在生产用菌种和生产工艺方面有较大的突破,具有较好的工业化应用前景。

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制备

制备N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的具体步骤如下:

1. 在配有机械搅拌器、温度计和冰浴的三口反应瓶中,将D-精氨酸溶解于氢氧化钠溶液中。

2. 在0℃条件下,加入氯苄和氢氧化钠溶液,剧烈搅拌20分钟。

3. 过滤固体,并用无水乙醚洗涤。

4. 将固体悬浮于乙醚溶液中,加入稀硫酸溶液进行中和反应。

5. 调节pH值为7,用无水硫酸钠干燥乙醚。

6. 过滤,滤液减压浓缩,放入冰箱中析晶。

7. 抽滤晶体,进行真空干燥,最终得到N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸。

参考文献

[1] CN00113075.7

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