DMF在有机合成中的多种应用？ ¹

DMF是一种在有机合成中广泛应用的化合物，它被称为万能溶剂，对大多数化合物都有良好的溶解度。除了作为溶剂外，DMF还可以作为反应试剂参与多种反应。

DMF在Vilsmeier反应中的应用

DMF/POCl3体系是富电子芳烃或双键甲酰化的常用条件之一。在这个反应中，DMF的甲酰基部分会转移到双键上，从而合成目标化合物。

DMF与金属试剂反应引入醛基

DMF与金属试剂反应可以引入醛基，这是一种常用的合成方法，被广泛应用于合成各种醛类化合物。

DMF参与还原胺化反应

DMF可以参与还原胺化反应，将醛酮转化为胺。这种反应具有普适性和良好的官能团容忍性。

图片来源：Adv. Synth. Catal.2018, DOI: 10.1002/adsc.201701221

DMF在氰化反应中的应用

DMF可以作为反应试剂参与杂芳烃的C-H官能化腈化反应，通过同位素标记实验表明氰基的氮和碳均来自于DMF。

图片来源：JACS. 2011,DOI: 10.1021/ja204063z

DMF在钯催化的甲酰化反应中的应用

DMF作为酰胺源参与钯催化的芳基和烯基碘代物的偶联反应，这个过程中三氯氧磷起着重要的作用。

图片来源：Angew, 2012, DOI: 10.1002/anie.201200859

DMF在胺化反应中的应用

DMF可以与四丁基碘化铵催化剂和TBHP氧化剂反应，高效构建羧酸二甲胺酰胺类产物。

图片来源：Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3231-3235

DMF作为甲基化试剂的应用

DMF可以作为甲基化试剂参与铑催化的酮的alpha位甲基化反应，反应高效。

图片来源：Org. Lett. 2014, 16, 66?69

DMF作为二甲胺源的应用

DMF可以与苯并噁唑在铜催化下反应，实现苯并噁唑的C-H氧化胺化反应。

图片来源：J. Org. Chem. 2011, 76, 5444–5449

参考文献

1. Adv. Synth. Catal.2018, DOI: 10.1002/adsc.201701221

2. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 212374-12377

3. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9226 – 9237

4. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3231-3235

5. Org. Lett. 2014, 16, 66?69

6. J. Org. Chem. 2011, 76, 5444–5449