1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮有什么特点? ¹

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮是一种黄白色固体，在常温常压下存在。它可以溶解于大部分有机溶剂，但不溶于水。与其他低熔点固体化合物不同的是，当环境温度较高时，它会呈现液体状态。这种化合物在有机合成和医药化学中间体中有广泛应用。

该化合物的结构性质如何？

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮分子内含有较多的碳氢键，因此具有一定的疏水性。它可以良好地溶解于乙醚、乙腈、二甲基甲酰胺（DMF）等极性较弱的有机溶剂。Boc保护基可以在弱酸或强酸条件下被去除，使得保护的氨基官能团重新暴露出来。该化合物的稳定性与溶液的pH值有关，较酸性的环境中可能会发生水解反应，而在中性或稍微酸性的环境中可以相对稳定地存在。

如何合成1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮？

图1 1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的合成路线

在一个干燥的500毫升反应烧瓶中，将3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(10 g, 54 mmol)的二氯甲烷溶液(300 mL)分3次缓慢地加入Dess-Martin氧化剂(45.9 g, 108 mmol)。在室温下搅拌反应16小时后，通过硅藻土过滤除去不溶性固体，再通过硅胶柱色谱进行分离纯化，即可得到目标产物1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮(9.8 g, 97%)。

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮有哪些应用？

除了在肽合成中作为保护基使用外，1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮还可作为有机合成试剂，在锂离子还原、环化反应和缩合反应等方面发挥重要作用。

参考文献

[1] Bentzien, Joerg Martin et al PCT Int. Appl., 2010005783, 14 Jan 2010

[2] Lee, Ji Hoon et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 13(24), 4399-4403; 2003