如何防止丁二烯自聚物的生成与增加？

对叔丁基邻苯二酚是一种化学结构与其他单烯烃、双烯烃不同的化合物。它具有碳碳双键的共轭效应，化学性质活泼，容易形成丁二烯自聚物。这些自聚物会对设备与管道造成堵塞，导致系统压力与压差上升，传热传质恶化，物料输送不畅，甚至引发火灾、泄漏等重大事故。为了防止或减缓丁二烯自聚物的生成与增加，目前采取的措施之一是使用阻聚剂。阻聚剂可以将初级自由基或链自由基转化成稳定分子，或形成活性很低的稳定自由基，使其失去引发聚合反应的能力，从而达到缓聚或阻聚的目的。

如何合成对叔丁基邻苯二酚？

图1 对叔丁基邻苯二酚的合成路线[2]。

对叔丁基邻苯二酚可以通过使用无水AlCl3处理苯并[b]1，4-二氧杂环丙烷2的溶液，并在加热回流的条件下进行反应。反应完成后，用饱和水溶液NH4Cl猝灭反应混合物，并用乙酸乙酯进行萃取。通过柱色谱法对产物进行纯化，得到对叔丁基邻苯二酚。

图2 对叔丁基邻苯二酚的合成路线。

对叔丁基邻苯二酚还可以通过使用硅烷醇、Pd（OPiv）2和PhI（OAc）2等试剂进行反应合成。

对叔丁基邻苯二酚的作用是什么？

对叔丁基邻苯二酚可以作为烯烃单体蒸馏或贮运时的高效阻聚剂，尤其适用于苯乙烯、丁二烯、氯丁二烯、异戊二烯等单体。它还可以用作聚乙烯、聚丙烯、聚氯丁二烯、合成橡胶、尼龙等聚合物的抗氧化剂，以及油脂及其衍生物、乙基纤维素、润滑油等化合物的抗氧剂。此外，它还可以用作聚氨酯催化剂的钝化剂、杀虫剂和各种有机化合物的稳定剂等。

参考文献

[1] 刘野,赵亮,王岩,于庆志,党雷. 一种制备对叔丁基邻苯二酚的方法[P]. 北京市：CN111099969B,2022-08-12.

[2] Huang, Chunhui; et al. Synthesis of Catechols from Phenols via Pd-Catalyzed Silanol-Directed C-H Oxygenation. Journal of the American Chemical Society (2011), 133(44), 17630-17633.